N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸

英文名称:Boc-S-trityl-D-cysteine
CAS号:87494-13-1
分子式:C27H29NO4S
分子量:463.59
EINECS号:
Mol文件:87494-13-1.mol
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 结构式

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 性质

熔点 146-149°C
沸点 610.9±55.0 °C(Predicted)
密度 1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、乙醇(少量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.82±0.10(Predicted)
颜色 白色至类白色
主要应用 肽合成
InChIKey JDTOWOURWBDELG-HSZRJFAPSA-N
CAS 数据库 87494-13-1

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 用途与合成方法

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 是带有 Boc 保护基团的氨基酸衍生物,能够用来合成双环缩肽组蛋白去乙酰化酶的抑制剂螺菌素。
生产方法 
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

S-三苯甲基-L-半胱氨酸

2799-07-7

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸

21947-98-8

以二碳酸二叔丁酯和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步骤:向S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)的2N NaOH(80mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol),将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,用浓HCl将水溶液酸化至pH 2,然后用CH2Cl2(2×100mL)萃取。合并有机相,用盐水洗涤,干燥后减压浓缩,得到N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5.3g,90%),为白色泡沫,无需进一步纯化。1H NMR(DMSO):δ(ppm)1.37(s,9H,3×CH3);2.29-2.58(m,2H,CH2);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J = 7.8 Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H)。MALDI-TOF MS:m/z 464.8Da [M + H],C27H29NO4S,分子量:463.59。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392

[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810

[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148

[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31

[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476

安全信息

WGK GermanyWGK 2
存储类别11 - 可燃固体

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 H62863 N-Boc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸, 98% 87494-13-1 1g 353
2026-06-05 XW028749413105 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲硫基)丙酸 87494-13-1 25G 126

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CAS:87494-13-1
纯度:>=98%
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