N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 性质
| 熔点 | 143-146 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 27.5 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 610.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +27.5°, c = 1 in ethanol |
| BRN | 2028965 |
| InChIKey | JDTOWOURWBDELG-QHCPKHFHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CSC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 21947-98-8(CAS DataBase Reference) |
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 用途与合成方法
24424-99-5
2799-07-7
21947-98-8
以二碳酸二叔丁酯（Boc2O）和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步骤：将S-三苯甲基-L-半胱氨酸（5g，12.7mmol）溶于2N NaOH溶液（80mL）中，随后加入二碳酸二叔丁酯（4.5g，20mmol）。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，用浓盐酸将水溶液酸化至pH 2，然后用二氯甲烷（2×100mL）萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，无需进一步纯化即可得到目标化合物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸（5.3g，收率90%），为白色泡沫状固体。1H NMR（DMSO-d6）δ：1.37（s，9H，叔丁基-CH3）；2.29-2.58（m，2H，CH2）；3.76-3.79（m，1H，CH）；6.84（d，J=7.8Hz，1H，NH）；7.14-7.38（m，15H，三苯甲基-H）。MALDI-TOF MS：m/z 464.8 [M+H]+，计算值C27H29NO4S的分子量为463.59。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810
[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148
[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-09-19 | H59490 | N-Boc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸, 97% | 21947-98-8 | 25g | 1240 |
| 2025-09-19 | 39906 | N-Boc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 | 21947-98-8 | 1g | 381 |
