5-甲基-6-氮杂吲哚

21901-41-7

23056-33-9

17288-53-8

实施例12: 5-甲氧基吡咯并[2,3-c]吡啶（化合物9）的合成 将4-甲基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮（5.00g，32.44mmol）与亚硫酰氯（20ml）混合，在氮气保护下加入两滴二甲基甲酰胺，加热回流52小时。反应完成后，将所得橙色溶液减压浓缩，加入少量无水甲苯后再次减压浓缩，以除去残留的亚硫酰氯。随后，将粗产物通过硅胶柱层析纯化（硅胶预先在150℃下真空干燥过夜，约100g），洗脱剂为二氯甲烷（11）。收集洗脱液并减压浓缩，得到2-氯-4-甲基-5-硝基吡啶（5.30g，30.71mmol，收率95%），为橙色油状物，冷却至0℃以下可结晶。 产物表征数据: IR（CHCl3）: 1605, 1550, 1520, 1450, 1360, 1345 cm-1; 1H NMR（CDCl3）: δ 9.03（s, 1H）, 7.83（s, 1H）, 2.60（s, 3H）; LRMS（m/z, 相对强度）: 174（25）, 173（19）, 172（M+, 68）, 157（74）, 155（100）, 128（27）, 101（47）, 100（55）, 99（74）, 90（43）, 75（36）。

参考文献：

[1] Patent: US5051412, 1991, A