Cbz-L-苏氨酸苄酯

19728-63-3

100-39-0

84500-41-4

以(2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸和溴化苄为原料合成化合物（CAS: 84500-41-4）的一般步骤：将(2S,3R)-2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丁酸（1.0 g，4.0 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，15.0 mL）和去离子水（5.0 mL）的混合溶剂中，加入碳酸铯（644.5 mg，2.0 mmol），室温下搅拌30分钟。反应完成后，将反应液浓缩，并用甲苯（3×10 mL）共沸除去残余水分。随后，向干燥后的残余物中加入苄基溴（0.71 mL，5.9 mmol）的DMF（10.0 mL）溶液，继续反应24小时。反应结束后，加入水（15 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（2×30 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:3，v/v），得到目标化合物（1.149 g，产率84%）为白色粉末。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）、13C NMR（125 MHz, CDCl3）和LC-ESI-MS确认：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26-6.35 (m, 10H), 5.60 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 5.17-5.24 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.37-4.39 (m, 2H), 1.97 (br, 1H), 1.63 (br, 1H), 1.23 (d, 1H, J = 6.3 Hz); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 171.2, 156.9, 136.2, 135.3, 128.6, 128.5, 128.5, 128.2, 128.0, 68.0, 67.4, 67.2, 59.5, 19.9; LC-ESI-MS [M + H]+ C19H21NO5 计算值344.14，实测值344.03。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1968, p. 6323 - 6326

[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 23, p. 2891 - 2903