丙酮氰醇
中文名称:丙酮氰醇
英文名称:Acetone cyanohydrin
CAS号:75-86-5
分子式:C4H7NO
分子量:85.1
EINECS号:200-909-4
Mol文件:75-86-5.mol
丙酮氰醇 性质
| 熔点 | -19 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 82 °C/23 mmHg (lit.) |
| 密度 | 0.932 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 0.3 psi ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 147 °F |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | very soluble in water, alcohol, and ether; slightly soluble in petroleum ether |
| 酸度系数(pKa) | 11.45±0.29(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 11% |
| 水溶解性 | miscible |
| Merck | 13,68 |
| Henry's Law Constant | 8.0×101 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 暴露限值 | MAC:3 mg/m3 |
| InChI | 1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3 |
| InChIKey | MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(O)C#N |
| CAS 数据库 | 75-86-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-(75-86-5) |
| EPA化学物质信息 | Acetone cyanohydrin (75-86-5) |
| ECETOC JACC REPORT | Acetone cyanohydrin (75-86-5) |
丙酮氰醇 用途与合成方法
化学性质
无色至淡黄色液体。 易溶于水和常用有机溶剂，但不溶于石油醚和二硫化碳。 用途
用于制甲基丙烯酸甲酯、偶氮二异丁腈等，还用于制杀虫剂 用途
重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。 用途
用于有机合成、农药制备 生产方法
氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇：原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为有机玻璃生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化纳（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。 类别
有毒物品 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50: 19.3 毫克/公斤;腹腔-小鼠 LD50: 1 毫克/公斤 可燃性危险特性
明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放 灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。禁用酸碱灭火剂。 职业标准
STEL 0.9 毫克/立方米 安全信息
| 危险品标志 | T+,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 26/27/28-50-50/53 |
| 安全说明 | 27-45-60-61-7/9 |
| 职业暴露限值 | Ceiling: 1 ppm (4 mg/m3) [15-minute] |
| 危险品运输编号 | UN 1541 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | OD9275000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29269095 |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别1 经皮 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别2 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 |
| 毒害物质数据 | 75-86-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 0.17 g/kg (Smyth) |
