3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸
英文名称:beta-t-Butyl-D-alanine
CAS号:88319-43-1
分子式:C7H15NO2
分子量:145.2
EINECS号:
Mol文件:88319-43-1.mol
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 性质
| 熔点 | 221-223 °C |
|---|---|
| 沸点 | 236℃ |
| 密度 | 1.016 |
| 闪点 | 97℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.56±0.23(Predicted) |
| 外观 | off-white solid |
| InChI | InChI=1S/C7H15NO2/c1-7(2,3)4-5(8)6(9)10/h5H,4,8H2,1-3H3,(H,9,10)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | LPBSHGLDBQBSPI-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](N)CC(C)(C)C |
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 用途与合成方法
生产方法
34906-87-1
3060-50-2
119-61-9
57224-50-7
88319-43-1
以4,4-二甲基-2-氧代戊酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、L-Γ-甲基异亮氨酸及(R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸的一般步骤如下：向配备有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中依次加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j，0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2，0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。将反应混合物于20°C下搅拌反应3天。反应完成后，将混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入甲醇直至所有固体完全溶解。随后，加入硅胶（0.50 g），在20°C下减压浓缩除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，收率78%，52% ee），为白色固体。为确定化合物3b-k的对映体过量，先将其在甲醇中用亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC分析。对于化合物3a的对映体过量测定，则需先用甲醇中的CH2N2处理转化为甲酯后，再进行HPLC分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615
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英文名称：3-tertbutyl-D-β-alanine
CAS：88319-43-1
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英文名称：D-Neopentylglycine
CAS：88319-43-1
纯度：98%
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CAS：88319-43-1
纯度：95%
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2026-09-28
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