S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯
S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯
英文名称:ACIBENZOLAR-S-METHYL
CAS号:135158-54-2
分子式:C8H6N2OS2
分子量:210.28
EINECS号:420-050-0
Mol文件:135158-54-2.mol
S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯 性质
熔点 | 134-135℃ |
---|---|
沸点 | 267°C (rough estimate) |
密度 | 1.450 |
蒸气压 | 4.4 x 10-4 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.5690 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(轻微)、甲醇(非常轻微) |
水溶解性 | 7.7 mg l-1 (25 °C) |
酸度系数(pKa) | -3.90±0.50(Predicted) |
颜色 | 灰白色至浅米色 |
LogP | 3.100 |
EPA化学物质信息 | Acibenzolar-S-methyl (135158-54-2) |
S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯 用途与合成方法
阿拉酸式-S-甲基又叫活化酯(1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸甲酯),其是一种植物抗病活化剂。它本身没有杀菌活性和治疗效果,但它被植株吸收以后激活了植物的抗性机制,从而使植物对多种真菌,细菌,线虫,和病毒产生广谱的自我保护作用,并产生持久的抗性。
大鼠急性经口LD50>2000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>5000mg/L (4h)。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC500.4mg/L (96h),大翻车鱼LC502.8mg/L (96h),水蚤LD502.4mg/L (48h),野鸭LD505200mg/kg (8h)。活化酯(S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯)可以通过5种方法合成。1.以邻氯间硝基苯甲酸为起始原料,经酯化、醚化、重氮化闭环等一系列反应制得目的物。2.以2-氯-3,5-二硝基苯甲酸为起始原料,经醚化、甲基化、还原得取代苯胺,总收率为77%;取代苯胺经重氮化合环等一系列反应制得目的物。3.以2,3-二氯硝基苯为起始原料,经醚化、还原得取代苯胺,然后经氰基化、重氮化合环等一系列反应制得目的物。4.以间甲氧基苯甲酸为起始原料,经脱甲基、还原得环已烯酮酸,收率为98%;所得中间体与对甲苯磺酰肼缩合,然后与氯化亚砜合环等一系列反应制得目的物。5.以间氨基苯甲酸甲酯为起始原料,与硫氰酸盐反应生成硫脲,在溴存在下闭环,然后在氢氧化钾作用下重排得到苯并噻二唑羧酸,最后经酰氯化、酯化得目的物。
化学性质
纯品为白色至米色粉状固体,且具有拟烧焦的气味。m.p. 132.9℃,b.p.约267℃,相对密度1.54(20℃),蒸气压4.4×10-4Pa (25℃)。25℃时溶解度:甲醇4.2g/L,乙酸乙酯25g/L,正己烷1.3g/L,甲苯36g/L,丙酮28g/L,正辛醇5.4g/L,二氯甲烷160g/L,水7.7g/L。分配系数3.1(20℃)。水解半衰期3.8年(20℃,pH=5)、23周(20℃,pH=7)、19.4h (20℃,pH=9)。 用途
苯并噻二唑羧酸酯类杀菌剂,但无杀菌作用,属植物抗病活化剂。多种生物因子和非生物因子可激省事植物自身的防卫反应,即“系统活性抗性”,从而使植物对多种真菌和细菌产生自我保护作用。适用于水稻、小麦、蔬菜、香蕉、烟草等作物保护剂使用,防治白粉病、锈病、霜霉病等。在禾谷类作物上,用30g有效成分/hm2 进行叶面喷施1次,可有效地预防白粉病,残效期即可持续10周之久。兼能防叶枯病和锈病。用12g有效成分/hm2每隔14d使用1次,可有效预防烟草霜霉病。与其他常规药剂甲霜灵、代森锰锌、烯酰吧啉等混用,不仅可提高活化酯的防治效果,而且还能扩大防病范围。 安全信息
危险品标志 | Xi,N |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38-43-50/53 |
安全说明 | 24/25-37-46-59-60-61 |
危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
WGK Germany | 3 |
毒害物质数据 | 135158-54-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in rats (mg/kg): >2000 orally; >2000 dermally (Ruess) |
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