秦皮乙素

中文名称:秦皮乙素
英文名称:Esculetin
CAS号:305-01-1
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
EINECS号:206-161-5
Mol文件:305-01-1.mol
秦皮乙素 结构式

秦皮乙素 性质

熔点 271-273 °C(lit.)
沸点 270.35°C (rough estimate)
密度 1.3431 (rough estimate)
折射率 1.4500 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 溶解性 几乎不溶于沸水、乙醚;溶于热乙醇、冰醋酸
形态 粉末
酸度系数(pKa) 1.71(at 25℃)
颜色 浅黄色
酸碱指示剂变色ph值范围 Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性 slightly soluble
Merck 14,3697
BRN 152788
主要应用 抗炎药、抗病毒药、抗癌症药
化妆品成分功效 皮肤调理
InChI 1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
InChIKey ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
SMILES Oc1cc2OC(=O)C=Cc2cc1O
LogP 0.980 (est)
CAS 数据库 305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化学物质信息 Esculetin (305-01-1)

秦皮乙素 用途与合成方法

Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物,具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性,能抑制脂肪氧合酶。
TargetValue
lipoxygenase

Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止,减少细胞增殖,这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖,IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中,它将细胞周期阻滞在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡,但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中,Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃,伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中,具有抗增殖活性,其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。

Esculetin显著性降低带瘤小鼠(Hepa1-6细胞)的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高,肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%,而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中,5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。
化学性质 
白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。无臭,味微苦。
用途 
用作药物中间体
用途 

秦皮乙素是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘宁(二甲氧基香豆素)。这是一种平喘药,平喘效果明显,并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药,对痢疾杆菌有抑制作用,可用于治疗急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用来治疗慢性气管炎。

生产方法 
由苯醌经酰化、环合而得。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS号GN6382500
海关编码29322090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:6,7-Dihydroxycoumarin
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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秦皮乙素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-10-12 XW0130501102 6,7-二羟基香豆素 305-01-1 20mg 253
2026-09-15 HY-N0284R 秦皮乙素 305-01-1 10 mg 300

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纯度:98%
包装信息:1kg;5kg;50kg
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