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6,7-二羟基香豆素

6,7-二羟基香豆素

英文名称:Esculetin
CAS号:305-01-1
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
EINECS号:206-161-5
Mol文件:305-01-1.mol
6,7-二羟基香豆素 结构式

6,7-二羟基香豆素 性质

熔点 271-273 °C(lit.)
沸点 270.35°C (rough estimate)
密度 1.3431 (rough estimate)
折射率 1.4500 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 溶解性 几乎不溶于沸水、乙醚;溶于热乙醇、冰醋酸
形态 粉末
酸度系数(pKa) 1.71(at 25℃)
颜色 浅黄色
酸碱指示剂变色ph值范围 Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性 slightly soluble
Merck 14,3697
BRN 152788
主要应用 antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
InChIKey ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
LogP 0.980 (est)
CAS 数据库 305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化学物质信息 Esculetin (305-01-1)

6,7-二羟基香豆素 用途与合成方法

Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物,具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性,能抑制脂肪氧合酶。
TargetValue
lipoxygenase

Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止,减少细胞增殖,这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖,IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中,它将细胞周期阻滞在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡,但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中,Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃,伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中,具有抗增殖活性,其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。

Esculetin显著性降低带瘤小鼠(Hepa1-6细胞)的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高,肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%,而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中,5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。
化学性质 
白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。无臭,味微苦。
用途 
用作药物中间体
用途 

秦皮乙素是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘宁(二甲氧基香豆素)。这是一种平喘药,平喘效果明显,并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药,对痢疾杆菌有抑制作用,可用于治疗急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用来治疗慢性气管炎。

生产方法 
由苯醌经酰化、环合而得。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS号GN6382500
海关编码29322090

MSDS信息

语言:English
提供商:6,7-Dihydroxycoumarin
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

6,7-二羟基香豆素 化学药品说明书

6,7-二羟基香豆素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 E1287 七叶亭 [MALDI-TOF/MS基质用] 305-01-1 200mg 200
2024-11-08 HY-N0284 秦皮乙素 305-01-1 100mg 500

6,7-二羟基香豆素 上下游产品信息

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上海科醚化学科技有限公司
联系电话:021-58690851 15690882017
产品介绍:
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:6,7-Dihydroxycoumarin
CAS:305-01-1
品牌:Chemicell/科米赛尔 | 产品编号:C009645 | Purity:分析对照品试剂
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: +86-18521732826
产品介绍:
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:6,7-Dihydroxycoumarin
CAS:305-01-1
品牌:阿拉丁生化 | 产品编号:D114065 | Purity:分析标准品,≥98%
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话:400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:6,7-Dihydroxycoumarin
CAS:305-01-1
品牌:阿拉丁生化 | 产品编号:D118867 | Purity:98%
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:Esculetin,98%
CAS:305-01-1
品牌:迈瑞尔 | 产品编号:M13399 | Purity:98%
天津希恩思生化科技有限公司
联系电话:400-6387771-6038 18902104717
产品介绍:
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:6,7-Dihydroxycoumarin
CAS:305-01-1
品牌:天津希恩思 | 产品编号:E-55000 | Purity:98%

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湖北科沃德化工有限公司 2024-11-21
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河南沃咖斯生物科技有限公司 2024-11-22

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