苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 性质
| 熔点 | 116-119 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 514.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 微溶于在氯仿中 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 14°, c = 2 in chloroform |
| InChI | 1S/C20H24O9S/c1-11(21)25-10-16-17(26-12(2)22)18(27-13(3)23)19(28-14(4)24)20(29-16)30-15-8-6-5-7-9-15/h5-9,16-20H,10H2,1-4H3/t16-,17-,18+,19-,20+/m1/s1 |
| InChIKey | JCKOUAWEMPKIAT-WTJXOVOXSA-N |
| SMILES | CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](Sc2ccccc2)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O |
| CAS 数据库 | 23661-28-1 |
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 用途与合成方法
2936-70-1
108-24-7
13992-16-0
一般步骤：将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，1.0摩尔当量）加入到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇（10.0g，51.5mmol）在乙酸酐（1.2摩尔当量/羟基基团）中的悬浮液中，室温下搅拌混合物。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，洗脱液为乙酸乙酯:正己烷（2:3）。反应完成后，将混合物倒入碎冰中，搅拌数分钟，促使(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯沉淀析出，同时DABCO溶于水（通过TLC和碘蒸气显色确认）。产物通过抽滤分离，随后用冰水洗涤并干燥。所得产物纯度足够高，可直接用于后续反应，产量为18.3g，收率98%。分析纯样品可通过95%乙醇重结晶获得。需注意，加入DABCO及搅拌过程中反应混合物温度会升高。在10-20g规模的实验中，这一现象有利于显著提高反应速率。然而，对于更大规模（50-100g及以上）的反应，建议分批加入DABCO以避免反应混合物过热。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5841 - 5846
[2] Carbohydrate Research, 2013, vol. 365, p. 14 - 19
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 15, p. 11687 - 11696
[4] Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3619,3623
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 23661-28-1 | 5G | 250 |
| 2025-12-22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 23661-28-1 | 25G | 990 |
