N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯

英文名称:N-Trityl-L-serine methyl ester
CAS号:4465-44-5
分子式:C23H23NO3
分子量:361.43
EINECS号:
Mol文件:4465-44-5.mol
N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 结构式

N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 性质

熔点 148-150 °C (lit.)
比旋光度 31 º (c=1 in methanol)
沸点 538.2±50.0 °C(Predicted)
密度 1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 14.01±0.10(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D +31°, c = 1 in methanol
主要应用 肽合成
InChI InChI=1S/C23H23NO3/c1-27-22(26)21(17-25)24-23(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-16,21,24-25H,17H2,1H3/t21-/m0/s1
InChIKey LXAWQKKSNNYYEK-NRFANRHFSA-N
SMILES C(OC)(=O)[C@H](CO)NC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
L-丝氨酸甲酯盐酸盐

5680-80-8

三苯基氯甲烷

76-83-5

N-(三苯基甲基)-DL-丝氨酸甲酯

13515-76-9

将三乙胺(Et3N,13.4 mL,96.78 mmol)的二氯甲烷(CH2Cl2,40 mL)溶液缓慢滴加至含有L-丝氨酸甲酯盐酸盐(5.0 g,32.26 mmol)和三苯基氯甲烷(Ph3CCl,13.5 g,48.39 mmol)的二氯甲烷(CH2Cl2,129 mL)溶液中,反应在氮气(N2)保护下于0℃进行。随后,将反应体系逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后,用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液淬灭反应,水相用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取。合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,得到N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯,为无色固体(11.41 g,收率98%)。

参考文献:

[1] Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516

[2] Patent: WO2007/68474, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52

[3] Patent: WO2016/8946, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 101

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 40, p. 12245 - 12249

[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12413 - 12417,5

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29225090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 T2870 N-(三苯甲基)-L-丝氨酸甲酯 4465-44-5 5g 55
2026-09-15 XW02446544504 三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 4465-44-5 25G 182

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英文名称:N-Trityl-L-serine methyl ester
CAS:4465-44-5
纯度:97+
包装信息:500g/;1Kg/;2Kg/;5Kg/
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纯度:98%HPLC
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英文名称:N-(TriphenylMethyl)-L-serine Methyl Ester
CAS:4465-44-5
纯度:>98.0%(GC)(T)
包装信息:5g;25g
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中文名称:N-(三苯甲基)-L-丝氨酸甲酯
英文名称:N-(Triphenylmethyl)-L-serine Methyl Ester
CAS:4465-44-5
纯度:98.0
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