4,4-二氟环己烷甲腈

34916-10-4

922728-21-0

459-53-0

以4-氧代环己烷甲腈为原料合成4,4-二氟环己烷甲腈及4-氟环己-3-烯-1-甲腈的一般步骤：在0℃条件下，将（二乙氨基）三氟化硫（46.7 g，289 mmol）的二氯甲烷（200 mL）溶液缓慢滴加至4-氧代环己烷甲腈（32.4 g，263 mmol）的二氯甲烷（400 mL）溶液中。反应混合物于该温度下搅拌2小时后，用去离子水（100 mL）淬灭反应。分离有机相，并用无水硫酸镁干燥。浓缩溶剂后，获得4,4-二氟环己烷甲腈与4-氟环己-3-烯-1-甲腈的7:3混合物。另将77%的间氯过氧苯甲酸（MCPBA，45 g，200 mmol）在氯仿（600 mL）中搅拌30分钟，溶液经无水硫酸钠干燥并过滤。将上述获得的4,4-二氟环己烷甲腈与4-氟环己-3-烯-1-甲腈的混合物加入至MCPBA溶液中，于室温下搅拌18小时。反应完成后，用1.5 M氢氧化钠溶液（3×300 mL）洗涤反应混合物，有机相用无水硫酸镁干燥。浓缩溶剂后，对残余物进行减压蒸馏，得到纯的目标化合物4,4-二氟环己烷甲腈，为无色液体。产量18.2 g（47%）。1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ 1.86-1.96（m，1H），1.95-2.03（m，5H），2.03-2.22（m，2H），2.68-2.85（m，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/13848, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9