4,4'-二(9-咔唑)联苯
中文名称:4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名称:4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS号:58328-31-7
分子式:C36H24N2
分子量:484.59
EINECS号:627-757-5
Mol文件:58328-31-7.mol
4,4'-二(9-咔唑)联苯 性质
| 熔点 | 281-285 °C |
|---|---|
| 沸点 | 700.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 略溶。在四氢呋喃中 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 生物来源 | mouse |
| 最大波长(λmax) | 319nm(CH2Cl2)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C36H24N2/c1-5-13-33-29(9-1)30-10-2-6-14-34(30)37(33)27-21-17-25(18-22-27)26-19-23-28(24-20-26)38-35-15-7-3-11-31(35)32-12-4-8-16-36(32)38/h1-24H |
| InChIKey | VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=C(N3C4=C(C=CC=C4)C4=C3C=CC=C4)C=C2)=CC=C(N2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)C=C1 |
| CAS 数据库 | 58328-31-7(CAS DataBase Reference) |
4,4'-二(9-咔唑)联苯 用途与合成方法
N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。
4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。
惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 37/38-41 |
| 安全说明 | 26-36/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4,4'-二(9-咔唑)联苯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B2713 | 4,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯 | 58328-31-7 | 1G | 50 |
| 2026-09-15 | B4219 | 4,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯 (升华提纯) | 58328-31-7 | 1g | 860 |
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纯度：>99%
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英文名称：CBP;4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
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纯度：>99.0%
包装信息：1g,5g,10g,50g,100g
备注：>99.0% HPLC 升华级别
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英文名称：4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-diphenyl
CAS：58328-31-7
纯度：99.50%
包装信息：1kg;10kg
备注：现货；白色粉末
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中文名称：4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名称：4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
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纯度：>=98.0%
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