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4,4’-二(9-咔唑)联苯的合成

发布日期:2020/11/24 13:59:48

背景及概述[1]

N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物,其中4,4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应,但反应条件苛刻,催化剂用量大,后处理困难,产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末,Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应,也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应,广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中,但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

制备[1]

惰气气氛下,往一个干燥的50mLSchlenk瓶,加入搅拌子,加入咔唑(0.368g,2.2mmol)和二甲苯(3mL),冷却到5℃,通过注射器滴加甲基氯化镁(3.0MinTHF,2.3mmol,0.77mL)(约1.5min),加毕搅拌反应15min,转移到手套箱中备用。在手套箱中,往一个耐压管加入4,4’-二氯联苯(0.223g,1.0mmol)、络合物[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg,0.001mmol)、2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg,0.001mmol)和0.13mL十二烷(作为GC分析的内标)溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中,密封,油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液,滤液减压浓缩,残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得白色固体4,4’-二(9-咔唑)联苯0.47g,产率98%。

1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.22(d,J=7.7Hz,4H),7.92(d,J=8.4Hz,4H),7.73(d,J=8.4Hz,4H),7.56(d,J=8.2Hz,4H),7.53–7.45(m,4H),7.37(dd,J=10.9,3.9Hz,4H).

13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:140.9,139.3,137.3,128.5,127.5,126.1,123.5,120.4,120.2,109.9.

参考文献

[1]CN201811198751.34,4’-二(9-咔唑)联苯的制备方法

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