N-乙酰基-L-蛋氨酸甲酯

108-24-7

2491-18-1

35671-83-1

在典型的合成过程中，将73 mL乙酸酐（780 mmol）与63 mL吡啶（780 mmol）混合于圆底烧瓶中，并在冰浴中冷却。5-10分钟后，向反应混合物中加入8.6 g（100 mmol）L-蛋氨酸甲酯盐酸盐，随后让反应混合物缓慢升至室温并搅拌过夜。次日，用冷水淬灭反应，并用75 mL二氯甲烷萃取四次。合并的有机相依次用1 M盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和水各洗涤三次。有机层随后用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状物，静置后结晶。粗产物通过-20℃下乙醚重结晶纯化。通过真空过滤收集晶体，得到产物19.3 g（94 mmol，收率94%）。熔点为41.7-42.4℃。1H NMR（[2H]-氯仿，TMS为内标，δ 0.0 ppm）：δ 1.86-2.20（m，2H），δ 2.00（s，3H），δ 2.05（s，3H），δ 2.45-2.60（m，2H），δ 3.75（s，3H），δ 4.62-4.70（m，1H），δ 6.13-6.19（bd，1H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 283 - 293

[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 986 - 998