3-异喹啉甲醛
3-异喹啉甲醛 性质
| 熔点 | 47 °C |
|---|---|
| 沸点 | 151 °C(Press: 10 Torr) |
| 密度 | 1.223±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.94±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H7NO/c12-7-10-5-8-3-1-2-4-9(8)6-11-10/h1-7H |
| InChIKey | XOYMAJLARWXZBA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=CC=C2)C=C(C=O)N=1 |
3-异喹啉甲醛 用途与合成方法
27104-73-0
5470-80-4
以异喹啉-3-甲酸甲酯为原料合成异喹啉-3-甲醛的一般步骤：将异喹啉-3-甲酸甲酯（2.0 g，10.7 mmol）溶解于甲苯中，并将溶液冷却至-78℃。在15分钟内，用注射器缓慢向该溶液中加入二异丁基氢化铝（1 M的甲苯溶液，21.4 mL，21.4 mmol）。保持反应混合物在-78℃下，用乙醚（80 mL）、乙酸（20 mL）和水（8 mL）的混合溶液淬灭反应。随后，将混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。分离有机层，蒸发溶剂。通过快速柱色谱法（洗脱剂梯度：1:4乙酸乙酯/己烷至1:3乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1.1 g标题化合物异喹啉-3-甲醛，收率为65%。1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 10.24（s, 1H），9.35（s, 1H），8.36（s, 1H），8.07-7.98（m, 2H），7.82-7.32（m, 2H）。质谱：m/z 158（[MH]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/56550, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 75-76
[2] Patent: WO2005/92885, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: WO2005/56562, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 6, p. 1211 - 1214
[5] Patent: US5554620, 1996, A
