8-溴异喹啉-5-胺

1125-60-6

90721-34-9

以5-氨基异喹啉为原料合成8-溴异喹啉-5-胺的一般步骤如下： 实施例73A：将5-氨基异喹啉（5.50 g，38.1 mmol）和三氯化铝（15.1 g，113 mmol）置于装有滴液漏斗、搅拌棒、温度计和烧结玻璃管的三颈烧瓶中，于80℃下加热搅拌。通过烧结玻璃漏斗缓慢滴加溴（3.04 g，19.05 mmol），使溴蒸气在2小时内扩散至反应混合物中。滴加完毕后，继续在80℃下加热搅拌2小时。将反应悬浮液分批加入碎冰中，并用浓NaOH溶液调节pH至碱性。用乙酸乙酯（4×100 mL）萃取水层，分离有机层和水层。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩滤液，得到灰色固体。该灰色固体通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，3:1）纯化，得到目标化合物8-溴异喹啉-5-胺（2.96 g，收率35%）。 质谱数据：MS (ESI+) m/z 225 (M+H)+; MS (ESI-) m/z 223 (M-H)-。 核磁共振氢谱数据：1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.22 (br s, 2H), 6.83 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.54 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.59 (d, J=5.8 Hz, 1H), 9.56 (s, 1H)。

参考文献：

[1] Patent: US2003/158188, 2003, A1

[2] Patent: US6933311, 2005, B2

[3] Patent: US2005/113576, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34

[4] Patent: US2004/157849, 2004, A1