(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 性质
| 熔点 | 61-65 °C |
|---|---|
| 沸点 | 432.2±20.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 21.5 º (c=2, CHCl3) |
| 密度 | 1.5881 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5270 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃。不溶于己烷。 |
| 形态 | 针状或粉末 |
| 颜色 | 灰白色至黄棕色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO6S/c11-10(12)7-2-1-3-9(4-7)17(13,14)16-6-8-5-15-8/h1-4,8H,5-6H2/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | AIHIHVZYAAMDPM-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | C1(S(OC[C@@H]2CO2)(=O)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 115314-14-2(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 用途与合成方法
(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯是一种在有机合成中有用的化合物。
121-51-7
57044-25-4
115314-14-2
以3-硝基苯磺酰氯和(R)-环氧乙烷-2-甲醇为原料合成(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯的一般步骤：在-20℃下，将间硝基苯磺酰氯（12.6 g，57 mmol）缓慢加入含有(R)-(+)-缩水甘油（5.5 g，74 mmol）和三乙胺（TEA，10.3 mL，74 mmol）的冷溶液中。反应混合物在-20℃下持续搅拌96小时。反应完成后，过滤反应液，滤液依次用10% (w/w)酒石酸水溶液、饱和食盐水和去离子水洗涤。洗涤后的有机相经浓缩，得到目标产物(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯，收率为97%。产物结构经1H NMR (CDCl3)确认：δ 2.62 (dd, 1H), 2.84 (dd, 1H), 3.22 (m, 1H), 4.07 (dd, 1H), 4.49 (dd, 1H), 7.80 (t, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.78 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 20, p. 5305 - 5308
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 20, p. 5413 - 5416,4
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 19, p. 4053 - 4069
[4] Patent: US2004/229900, 2004, A1. Location in patent: Page 14
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 16, p. 3067 - 3076
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-5 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG II |
| RTECS号 | DB7192010 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29209090 |
(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | G0287 | 3-硝基苯磺酸(S)-缩水甘油基酯 | 115314-14-2 | 5G | 30 |
| 2026-09-15 | G0287 | 3-硝基苯磺酸(S)-缩水甘油基酯 | 115314-14-2 | 25G | 140 |
