4-溴-1H-吲哚-2-甲腈
4-溴-1H-吲哚-2-甲腈 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
|---|---|
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H5BrN2/c10-8-2-1-3-9-7(8)4-6(5-11)12-9/h1-4,12H |
| InChIKey | XFDNTTNQXSIPDZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(Br)=CC=C2)C=C1C#N |
4-溴-1H-吲哚-2-甲腈 用途与合成方法
955978-73-1
955978-74-2
以4-溴-1H-吲哚-2-甲酰胺为原料合成4-溴-1H-吲哚-2-甲腈的一般步骤： 1. 在微波小瓶中，将4-溴-1H-吲哚-2-甲酰胺（207.3 mg，0.87 mmol）溶于乙酸乙酯（8 mL）中。 2. 向上述溶液中加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦-2,4,6-三氧化物的50%乙酸乙酯溶液（0.630 mL，1.06 mmol）。 3. 密封小瓶，将混合物置于微波反应器中，于100℃下搅拌1.5小时。 4. 重新密封小瓶，继续在微波反应器中于100℃下搅拌2小时。 5. 再次加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦-2,4,6-三氧化物的50%乙酸乙酯溶液（0.250 mL，0.42 mmol），重新密封小瓶，于100℃下继续搅拌3.5小时。 6. 反应完成后，向反应混合物中加入水（10 mL）进行分层。 7. 用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取水层，合并有机层并通过装有疏水性玻璃料的滤筒过滤。 8. 将滤液真空蒸发，得到浅黄色结晶固体。 9. 将固体再溶于DMSO（2 mL）中，并通过MDAP（高pH）进行纯化。 10. 在氮气流下蒸发收集的级分，重新溶解于甲醇（约2 mL）中并合并。 11. 将溶液在氮气流下蒸发，残余物真空干燥，得到目标产物4-溴-1H-吲哚-2-甲腈（145.0 mg，0.66 mmol，产率76%），为玻璃状白色固体。 12. LCMS（2分钟高pH）分析：保留时间Rt = 1.14分钟，[M-H]? = 219.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/53715, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Patent: WO2007/122410, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Patent: WO2008/125835, 2008, A1. Location in patent: Referential example 18
[4] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 89
