3-氧代环丁烷甲酸乙酯

17205-02-6

87121-89-9

以3-羟基环丁烷羧酸乙酯为原料合成3-氧代环丁烷甲酸乙酯的一般步骤如下：在-78℃条件下，向二氯甲烷（100 mL）中缓慢加入草酰氯（1.79 mL，21.2 mmol），随后加入二甲基亚砜（2.51 mL，35.3 mmol）。反应30分钟后，逐滴加入顺式-和反式-3-羟基环丁烷羧酸乙酯（2.68 g，17.6 mmol）的二氯甲烷（46 mL）溶液。保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。之后，加入三乙胺（9.84 mL，70.6 mmol）。将反应混合物在2小时内缓慢升温至室温。反应完成后，加入水淬灭反应，分离有机层和水层。有机层依次用1N HCl、水、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得粗产物3-氧代环丁烷甲酸乙酯（2.36 g，收率94%）无需进一步纯化即可用于后续反应。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 4.21（q，2H），3.45-3.37（m，2H），3.33-3.17（m，3H），1.29（t，3H）。

参考文献：

[1] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43

[2] Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1424,1427

[3] Journal of Organic Chemistry, 1968, vol. 33, # 5, p. 1959 - 1962