3-氯-2,5-二甲基吡嗪
3-氯-2,5-二甲基吡嗪 性质
| 沸点 | 66-69 °C/9 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.181 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 182 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.11±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至浅橙色至黄色 |
| InChI | 1S/C6H7ClN2/c1-4-3-8-5(2)6(7)9-4/h3H,1-2H3 |
| InChIKey | NNBALVIZMGWZHS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cnc(C)c(Cl)n1 |
| CAS 数据库 | 95-89-6(CAS DataBase Reference) |
3-氯-2,5-二甲基吡嗪 用途与合成方法
6890-37-5
95-89-6
以2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物为原料合成3-氯-2,5-二甲基吡嗪的一般步骤：将2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物（7,15.0g，121mmol）和三氯氧磷（POCl3，55.1g，360mmol）混合，将混合物在60℃下搅拌并加热30分钟（注意：操作时需谨慎，因曾有混合时发生爆炸的报道）。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后分批倒入冰水中。用20％氢氧化钠（NaOH）水溶液调节pH至碱性，然后用乙醚（Et2O）萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。对残余物进行蒸馏，得到12.2g（收率71％）的3-氯-2,5-二甲基吡嗪，为浅黄色油状物，沸点98-100℃/40Torr。其红外光谱（νmax，膜法）显示特征吸收峰：3045（w），2999（w），2962（w），2925（w），1567（w），1519（w），1454（s），1377（m），1329（s），1313（s），1248（m），1168（m），1088（s），968（m），456（m）cm-1。核磁共振氢谱（δH，CDCl3）：2.49（3H，s），2.59（3H，s），8.23（1H，s）；核磁共振碳谱（δC，CDCl3）：21.2,22.3,142.1,148.3,150.1,151.7。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 14, p. 2687 - 2695
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 32, p. 4766 - 4769
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2576 - 2578
[4] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2949
[5] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1183
3-氯-2,5-二甲基吡嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW029589603 | 3-氯-2,5-二甲基吡嗪 | 95-89-6 | 25G | 166 |
| 2026-09-15 | XW029589602 | 3-氯-2,5-二甲基吡嗪 | 95-89-6 | 10G | 108 |
