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以2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物为原料合成3-氯-2,5-二甲基吡嗪的一般步骤：将2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物（7,15.0g，121mmol）和三氯氧磷（POCl3，55.1g，360mmol）混合，将混合物在60℃下搅拌并加热30分钟（注意：操作时需谨慎，因曾有混合时发生爆炸的报道）。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后分批倒入冰水中。用20％氢氧化钠（NaOH）水溶液调节pH至碱性，然后用乙醚（Et2O）萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。对残余物进行蒸馏，得到12.2g（收率71％）的3-氯-2,5-二甲基吡嗪，为浅黄色油状物，沸点98-100℃/40Torr。其红外光谱（νmax，膜法）显示特征吸收峰：3045（w），2999（w），2962（w），2925（w），1567（w），1519（w），1454（s），1377（m），1329（s），1313（s），1248（m），1168（m），1088（s），968（m），456（m）cm-1。核磁共振氢谱（δH，CDCl3）：2.49（3H，s），2.59（3H，s），8.23（1H，s）；核磁共振碳谱（δC，CDCl3）：21.2,22.3,142.1,148.3,150.1,151.7。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 14, p. 2687 - 2695

[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 32, p. 4766 - 4769

[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2576 - 2578

[4] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2949

[5] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1183