2-氰基-5-降冰片烯
2-氰基-5-降冰片烯 性质
| 熔点 | 12-14 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 82-86 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.999 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 150 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 淡黄色至琥珀色至深绿色 |
| InChI | InChI=1S/C8H9N/c9-5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-4H2 |
| InChIKey | BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12CC(C=C1)CC2C#N |
| CAS 数据库 | 95-11-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile(95-11-4) |
| EPA化学物质信息 | Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile (95-11-4) |
2-氰基-5-降冰片烯 用途与合成方法
67403-76-3
121-46-0
2436-90-0
95-11-4
以化合物（CAS:67403-76-3）和二环庚二烯为原料合成3,7-二甲基辛-1,6-二烯和双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈的一般步骤如下：在氩气保护下的手套箱中，向一个4mL螺旋盖小瓶中依次加入化合物69（82.6mg，0.50mmol）、降冰片二烯8（51μL，0.5mmol）、1.0M AIMe2Cl的己烷溶液（50μL，10.0mol%，0.05mmol）、Ni(COD)2（3.45mg，2.5mol%，12.5μmol）以及DPEphos（6.75mg，2.5mol%，12.5μmol）的THF（1.0mL）溶液。将小瓶移出手套箱，并将反应温度控制在28℃。反应混合物在28℃下搅拌16小时后，进行减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法（100%戊烷作为洗脱剂）纯化，得到产物70（49.0mg，收率71%）。产物的结构通过1H NMR（500MHz，CDCl3）和13C NMR（125MHz，CDCl3）进行确认，具体数据如下：1H NMR δ 5.74-5.64（m，1H），5.13-5.06（m，1H），4.99-4.88（m，2H），2.12（p，J=7.0Hz，1H），2.01-1.89（m，2H），1.68（s，3H），1.60（s，3H），1.35-1.26（m，2H），0.99（d，J=6.9Hz，3H）；13C NMR δ 144.91, 131.44, 124.80, 112.61, 37.51, 36.89, 25.88, 20.30, 17.83。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/93149, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 28
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RB7930000 |
| 海关编码 | 29269090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | LD50 ivn-mus: 10 mg/kg CSLNX* NX#00780 |
2-氰基-5-降冰片烯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | N0897 | 5-降冰片烯-2-甲腈 (异构体的混合物) | 95-11-4 | 5g | 160 |
| 2026-06-06 | N0897 | 5-降冰片烯-2-甲腈 (异构体的混合物) | 95-11-4 | 25g | 730 |
