2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二苯甲酰基-1-甲磺酸酯
2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二苯甲酰基-1-甲磺酸酯 用途与合成方法
124-63-0
1173824-58-2
134877-42-2
将((2R,3R)-3-(苯甲酰氧基)-4,4-二氟-5-羟基四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（4.14g，10.9mmol）溶解于无水二氯甲烷（52mL）中，加入无水三乙胺（2.4mL），将溶液冷却至0℃。在搅拌下缓慢滴加甲基磺酰氯（1.23mL，15.8mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，将混合物转移至分液漏斗中，用二氯甲烷（140mL）和饱和碳酸氢钠溶液（56mL）进行分配。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到油状产物，为异头物混合物（5.03g，定量收率）。通过19F NMR（CDCl3, 471MHz）分析，化学位移为δ-107.770，-108.22，-120.65，-121.17，-122.21，-122.73，-123.76，-124.45。主要异头物（60%）的1H NMR（CDCl3, 500MHz）数据：δ8.13-8.04（m，4H，苯甲酰基），7.65-7.54（m，2H，苯甲酰基），7.50-7.41（m，4H，苯甲酰基），6.17（d，J=5.6Hz，1H，H-1），5.62（dd，J1=4.2Hz，J2=16.4Hz，1H，H-3），4.91（q，J=3.9Hz，1H，H-4），4.81-4.61（m，2H，H-5），3.17（s，3H，CH3）。次要异头物（40%）的1H NMR（CDCl3, 500MHz）数据：δ8.13-8.04（4H，m，苯甲酰基），7.65-7.54（m，2H，苯甲酰基），7.50-7.41（m，4H，苯甲酰基），6.09（d，J=6.4Hz，1H，H-1），5.98（dt，J1=7.3Hz，J2=15.0Hz，1H，H-3），4.81-4.61（m，3H，H-4，H-5），3.03（s，3H，CH3）。13C NMR（CDCl3, 126MHz）数据：δ40.09, 40.20（CH3），62.52, 63.08（C-5），69.61（dd，J1C-F=15.7Hz，J2C-F=26.0Hz，C-3），71.04（dd，J1C-F=17.4Hz，J2C-F=36.4Hz，C-3），79.68, 79.75, 82.59（C-4），98.81（dd，J1C-F=25.0Hz，J2C-F=41.8Hz，C-1），99.52（dd，J1C-F=24.5Hz，J2C-F=46.3Hz，C-1），120.61（dd，J1C-F=253.5Hz，J2C-F=269.8Hz，C-2），120.91（dd，J1C-F=249.3Hz，J2C-F=276.3Hz，C-2），128.42, 128.58, 128.63, 128.70, 128.76, 128.79（苯环），129.18, 129.25（'ipso'苯环），129.76, 130.07, 130.14, 133.51, 133.63, 134.19, 134.26（苯环），164.89, 165.03, 165.81, 165.90（羰基）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 6, p. 565 - 570
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 14, p. 4338 - 4345
[3] Patent: WO2009/61781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[4] Biochemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 1404 - 1417
[5] Patent: WO2005/95430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
