二氢燕麦生物碱D
中文名称:二氢燕麦生物碱D
英文名称:2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoic acid
CAS号:697235-49-7
分子式:C16H15NO4
分子量:285.29
EINECS号:470-130-4
Mol文件:697235-49-7.mol
二氢燕麦生物碱D 性质
| 沸点 | 590.0±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.354±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 酸度系数(pKa) | 3.47±0.10(Predicted) |
| 水溶解性 | 86.5mg/L at 20℃ |
| InChI | InChI=1S/C16H15NO4/c18-12-8-5-11(6-9-12)7-10-15(19)17-14-4-2-1-3-13(14)16(20)21/h1-6,8-9,18H,7,10H2,(H,17,19)(H,20,21) |
| InChIKey | DLFOKZQWYFNKCL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 |
| LogP | 3.05 at 20℃ |
二氢燕麦生物碱D 用途与合成方法
二氢燕麦生物碱具有燕麦生物碱抗组胺活性、抑制与炎症发生等性质，能够大大减少接触性皮炎和神经性皮炎的瘙痒次数，目前用于抗刺激及止痒作用的产品未发现有副作用。
1、将对羟基苯丙酸、二氯甲烷和对甲苯磺酸吡啶盐混合，加入乙烯基异丙醚/二氯甲烷混合溶液，控制温度在15-20℃下缓慢加入；反应5小时后，用TLC检测确认无原料剩余，然后用饱和食盐水洗涤，有机相浓缩。
2、将3‑[4‑(1‑乙氧基乙氧基)苯基]丙酸、甲苯和硼酸三(2,2,2‑三氟乙基)酯混合，滴加邻氨基苯甲酸甲酯；在微真空下回流分水5小时，TLC检测确认无化合物Ⅲ剩余，然后浓缩至原体积的1/3，加入正庚烷，打浆后过滤。
3、 将上步得到的湿品与二氯甲烷混合，用氢氧化钠水溶液调节pH至11-12，水解6小时；分层后保留水相，加入乙醇，用盐酸调节pH至1-2，打浆后过滤，用乙醇漂洗，烘干得到二氢燕麦生物碱。
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