BOC-L-丙氨酸
中文名称:BOC-L-丙氨酸
英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
CAS号:15761-38-3
分子式:C8H15NO4
分子量:189.21
EINECS号:239-847-8
Mol文件:15761-38-3.mol
BOC-L-丙氨酸 性质
| 熔点 | 79-83 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 324.46°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -26 º (c=2, acetic acid) |
| 密度 | 1.2321 (rough estimate) |
| 折射率 | -25.5 ° (C=2, AcOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.02±0.10(Predicted) |
| 形态 | 颗粒状粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 25±1°, c = 2% in acetic acid |
| BRN | 1726365 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C8H15NO4/c1-5(6(10)11)9-7(12)13-8(2,3)4/h5H,1-4H3,(H,9,12)(H,10,11)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](C)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 15761-38-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (15761-38-3) |
BOC-L-丙氨酸 用途与合成方法
在常温常压下为白色固体状
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸为氨基酸类衍生物，其多用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体，广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。
在室温搅拌的情况下，向S-丙氨酸（1.0当量）在二氧六环和水的混合物（1 : 1，100毫升）中的悬浮液里加入2 N氢氧化钠水溶液。将所得的反应混合物转移至冰水浴中，冷却至0℃，然后搅拌该混合物15分钟。再向反应混合物中加入(Boc)2O(1.1当量)的二氧六环溶液(10mL)，然后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应45分钟，移除冰浴反应混合物的升到室温，通过TLC点板监测反应的完成。反应结束后在减压下浓缩反应混合物，再用柠檬酸酸化水层（pH 2-3），用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层三次。分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。
图 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸的合成路线
用途
用于蛋白质及多肽等的合成，广泛应用于医药、生物化学、食品、化妆品等多种产品合成中 用途
用于生化试剂，多肽合成。 安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2924 19 00 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
MSDS信息
语言：English
提供商：BOC-L-Alanine
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提供商：SigmaAldrich
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提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
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提供商：ALFA
BOC-L-丙氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-41121 | N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 | 15761-38-3 | 250 g | 184 |
| 2026-09-15 | HY-41121 | N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 | 15761-38-3 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 202 |
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CAS：15761-38-3
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品牌：麦克林 | 产品编号：B802598 | Purity：98%
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