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ピラン化合物

ピラン系化合物は一つの酸素原子を含有する6員複素環系の複素環式化合物であり,α-ピラン及びγ-ピランという二つの種類の異性体を有し,置換基のないα-ピラン及びγ-ピランは今まで見られなく,しかしピランの誘導体は自然界に広く存在し,その誘導体のα-ピロン及びγ-ピロンは,主に植物に存在する。ベンゾピラン(クロメン)、クロモン、クマリン、フラボノイド、イソフラボン、アントシアニン等の物質はいずれもピランの誘導体とみなすことができる。 ピランの電子構造はベンゼンと類似し,環中の酸素原子が強アルカリ性を有し,塩を形成すると,穏やかになる。多くの重要な天然物例えば色素、糖類、抗生物質、アルカロイドは,いずれもピラン又はピリリウム塩の環系を含有し,例えば五炭糖又は六炭糖の形で存在する六員環のヘミアセタール構造は,ピラノースと呼ばされる。 ピロンは即ちピランのメチン基がカルボニル基に酸化されてなる生成物である。Α-ピロンは5-ヒドロキシ-2,4-ペンタジエン酸のラクトンであり,酸塩基触媒作用で加水分解反応を発生させ,また接触水素化によって5-ヒドロキシペンタン酸ラクトンを取得し,カルボニル基が還元されにくい。Α-ピロンはさらにジエン合成反応が発生することもできる。それはΓ-ピロンの性質と異なり,Γ-ピロンは著しい芳香族性を有する。それは一つの不飽和ケトンを有するが,フェニルヒドラジンとともにヒドラゾンを生成できず,カルボニルも還元反応が発生しにくい。ある重要な薬物は,例えばエリスロマイシン、ジヒドロストレプトマイシン等の分子中でテトラヒドロピラン環を含有する。多くの炭水化物はテトラヒドロピラン環構造を含有する。