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外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
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種類
ジヒドロピランは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。異性体のうち、3,4-ジヒドロ-2H-ピランがほとんどであり、3,6-ジヒドロ-2H-ピランはほとんど販売されていません。ただし、3,6-ジヒドロ-2H-ピランは、ボロン酸ピナコールエステル (3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-ボロン酸ピナコールエステル) など、誘導体の中には市販されている物質もあります。
3,4-ジヒドロ-2H-ピランは、25mL、100mL、500 mLなど容量の種類があります。冷蔵または冷凍で取り扱われる場合もある試薬製品です。
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溶解性
水に難溶, エタノール, エーテルに混和。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。
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用途
有機合成用、OH基の保護試薬。
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用途
水酸基(アルコール、フェノール)の保護試薬。
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化学的特性
colorless to light yellow liqui
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使用
Widely used hydroxyl-protecting reagent3,4-Dihydro-2H-pyran is used as a hydroxyl-protecting reagent in organic synthesis. It acts as an intermediate in synthetic chemistry. It is used to protect various reactive functional groups. It is involved in the polymerization reaction either alone or with unsaturated compound and finds application in polymer industries. Further, it is employed in the preparation of bicyclic compounds of epoxide-fused, halo compounds and allenic alcohols.
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使用用途
ジヒドロピランの主な使用用途は、有機合成原料・有機合成試薬です。特に、アルコールやフェノールなどの水酸基の保護に用いられます。酸触媒を用いてジヒドロピランをアルコールと反応させると、テトラヒドロピラニル基を生成し、アルコールの保護基の役割を果たします。
また、ジヒドロピランはやテトラヒドロピラニルエーテルを生成する原料としても用いられる化合物です。
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安全性プロファイル
A flammable and very
dangerous fire hazard when exposed to heat
or flame; can react vigorously with oxidzing
materials. Keep away from heat and open
flame. To fight fire, use alcohol foam, CO2,
or dry chemical. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating
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概要
ジヒドロピラン (Dihydropyran) とは、酸素1個と二重結合1個を含む6員環構造を持つ、分子式C5H8Oで表される環状エーテルです。
ピランが2個水素化を受けた構造に相当します。二重結合の位置によって複数の構造異性体が存在しますが、単にジヒドロピランと呼ぶ場合、一般的には最も使用頻度が高い3,4-ジヒドロ-2H-ピランを指す場合が多いです。
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純化方法
Partially dry dihydropyran with Na2CO3, then fractionally distil it. The fraction b 84-85o is refluxed with Na until hydrogen no longer evolves when fresh Na is added. It is then dried, and distilled again through a 60 x 1.2cm column packed with glass rings [Brandon et al. J Am Chem Soc 72 2120 1950, UV: Elington et al. J Chem Soc 2873 1952, NMR: Bushweller & O'Neil Tetrahedron Lett 4713 1969]. It has been characterised as the 3,5-dinitrobenzoyloxy-tetrahydrofuran derivative, m 103o which forms pale yellow crystals from dihydropyran/Et2O [Woods & Kramer J Am Chem Soc 69 2246 1947]. [Beilstein 17/1 V 181.]
