アミノ酸およびデリバティブ
アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し,結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり,その融点が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって,タンパク質を構成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黄含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に属する;本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに属し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構造を有し,タンパク質の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-フェニルアラニノール
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- Chemical Name:N-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン酸
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- Chemical Name:4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン
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- Chemical Name:L-セレノメチオニン
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- Chemical Name:(S)-N-3-シアノフェニルアラニン
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- Chemical Name:N-カルボベンゾキシ-D-セリン
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- Chemical Name:N-アセチルグリシン
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- Chemical Name:D-(2-クロロフェニル)グリシン 塩化物
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- Chemical Name:L-2-メチルフェニルアラニン
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- Chemical Name:N-BOC-O-ベンジル-D-チロシン
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- Chemical Name:クロロアセチル-DL-フェニルアラニン
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- Chemical Name:N-Boc-O-tert-ブチル-L-トレオニン
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- Chemical Name:N-カルボベンゾキシ-D-アラニン
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- Chemical Name:(R)-Β-4-クロロフェニルアラニン
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- Chemical Name:α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン
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- Chemical Name:2-アミノ-4-ブロモ安息香酸
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン
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- Chemical Name:(R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸
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- Chemical Name:3-(3-ピリジル)-D-アラニン
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- Chemical Name:FMOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン
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- Chemical Name:(2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド
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- Chemical Name:rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸
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- Chemical Name:Fmoc-Lys(Dnp)-OH
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- Chemical Name:Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン
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- Chemical Name:D-4,4'-ビフェニルアラニン
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン
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- Chemical Name:3-クロロ-L-フェニルアラニン
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル
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- Chemical Name:ビス(2-メトキシエチル)アミン
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- Chemical Name:2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
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- Chemical Name:Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride
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- Chemical Name:BOC-GLN(XAN)-OH
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- Chemical Name:NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン
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- Chemical Name:N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
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- Chemical Name:(R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸
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- Chemical Name:8-アミノオクタン酸
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- Chemical Name:L-アスパラギンtert-ブチル
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- Chemical Name:2-アミノ-1,3-プロパンジオール
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-クロロ-L-フェニルアラニン
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- Chemical Name:Boc-(S)-3-amino-4-(2-methyl-phenyl)-butyric acid
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- Chemical Name:グルタミン酸5シクロヘキシルエステル
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フェニル-L-フェニルアラニン
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- Chemical Name:L-Α-シクロプロピルグリシン
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- Chemical Name:FMOC-D-4,4'-ビフェニルアラニン
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- Chemical Name:N-カルボベンゾキシ-D-フェニルアラニン
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- Chemical Name:4-アミノ安息香酸 メチル
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- Chemical Name:Fmoc-Asp(ochex)-OH
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- Chemical Name:H-Asp(OtBu)-OMe HCl
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- Chemical Name:ポリ-L-リシン臭化水素酸塩 M.W. 70,000〜150,000 (Γ線照射滅菌済)
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- Chemical Name:ベンゾイル-L-グルタミン酸
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- Chemical Name:4-ヨ-ド-L-フェニルアラニン
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- Chemical Name:BOC-D-MEPHE-OH・DCHA
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル
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- Chemical Name:フェニルアラニンベンジルエステル
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- Chemical Name:(2R)-2,4-ジアミノ-4-オキソブタン酸
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- Chemical Name:FMOC-Γ-トリチル-L-Β-ホモアスパラギン
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- Chemical Name:(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール
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- Chemical Name:N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンメチル
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- Chemical Name:H-Β-シクロプロピル-ALA-OH
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- Chemical Name:FMOC-GLN(TRT)-OPFP
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- Chemical Name:2-アミノ-5-メトキシ安息香酸
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- Chemical Name:O-tert-ブチル-L-セリン
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- Chemical Name:N-アセチル-β-アラニン
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- Chemical Name:DL-グルタミン酸一水和物
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- Chemical Name:(4R)-3-(TERT-ブトキシカルボニル)-1,3-チアゾラン-4-カルボン酸
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- Chemical Name:D-システイン塩酸塩
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- Chemical Name:(R)-4-(メチルチオ)-2-(アセチルアミノ)ブタン酸
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- Chemical Name:3-アミノ-2-クロロ安息香酸
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- Chemical Name:BOC-D-2-フルオロフェニルアラニン
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