(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール

化学名:(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール

CAS番号.112068-01-6

英語名:(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

CBNumberCB5178203

MFC17H19NO

MW253.34

MOL File112068-01-6.mol

别名

(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール

α-[(S)-2-ピロリジニル]-α-フェニルベンゼンメタノール

(2S)-2α-(ヒドロキシジフェニルメチル)ピロリジン

(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール物理性質

融点	77-80 °C(lit.)
比旋光度	-59 º (c=3, methanol 25 ºC)
沸点	396.54°C (rough estimate)
比重(密度)	1.0078 (rough estimate)
屈折率	-66.5 ° (C=3, CHCl3)
貯蔵温度	Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性	クロロホルムに可溶。
外見	粉
酸解離定数(Pka)	13.15±0.29(Predicted)
色	ホワイトからオフホワイト、クリスタル
旋光度（Optical Rotation）	[α]20/D 67°, c = 3 in chloroform
Merck	14,155
BRN	17103
InChI	1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m0/s1
InChIKey	OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N
SMILES	OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3
CAS データベース	112068-01-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	S-(-)-1,1-diphenylprolinol(112068-01-6)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-37/39-24/25-36
WGK Germany	3
F	10-34
TSCA	No
HSコード	29339900
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

危険有害性情報のコード(GHS)

(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
東京化成工業 D2735	1g	￥6700	(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール >98.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 D2735	5g	￥22300	(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール >98.0%(GC)(T)	購入
Sigma-Aldrich Japan 368199	1g	￥10300	(S)-(−)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール 99%	購入
Sigma-Aldrich Japan 368199	5g	￥24300	(S)-(−)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール 99%	購入

(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～黄色～緑色粉末～結晶
化学的特性
white to beige crystals or crystalline powder
使用
suzuki reaction
主な応用
(S)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
- DPPM reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane reduction of acetophenone.
- The catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline, can efficiently catalyze the enantioselective reduction of 2′-fluoroacetophenone.
- Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.
Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.
製造方法
Into a four-necked flask, add tetrahydrofuran, L-proline methyl ester hydrochloride, and phenyl magnesium chloride （dissolved in tetrahydrofuran) solution was added dropwise from a constant pressure dropping funnel, and the addition was completed in about 4 hours, and then stirred at 10-15°C for 3 hours. Add water, adjust the pH to 5-6 with 10% ammonium chloride aqueous solution, extract with dichloromethane, extract the aqueous layer twice with dichloromethane each time, and obtain the organic phase. Wash once with saturated sodium chloride aqueous solution. The organic phase was dried with anhydrous sodium sulfate for 4 hours and filtered. The obtained organic phase was distilled under reduced pressure to distill dichloromethane and tetrahydrofuran to obtain light yellow oily (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, yield 86.6%.
一般的な説明
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.

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