邻氨基苯乙酮的主要应用

背景及概述^[1]

邻氨基苯乙酮是一种重要的精细化工中间体，广泛应用在农药及医药的中间体的合成，是抗感染喹诺酮类药物的主要原料，喹诺酮类化合物是现今药物研究的热点领域之一。邻氨基苯乙酮的文献合成方法有五种：(1)以苯胺为原料，经Friedel–Crafts酰化反应制得，该方法主要问题是后处理困难，三废严重；(2)以邻硝基苯乙酮为原料，硝基还原制得，但邻硝基苯乙酮来源受限，缺少大量供应；(3)以邻卤代苯乙酮为原料，卤素被氨基取代制得，该方法也是原料来源受限；(4)以N-乙酰苯胺为原料，在三氯化铝催化下发生分子内重排制得邻氨基苯乙酮，该方法三废严重，副产物对位异构体含量较大，精制提纯困难；(5)以靛红酸酐为原料，经韦伯酰胺反应和取代反应制得邻氨基苯乙酮，该方法步骤复杂，收率低。

应用^[2]

邻氨基苯乙酮是一种重要的精细化工中间体，如制备一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法，该方法以邻氨基苯乙酮和芳香醛为反应原料，在高酸度离子液体催化剂的催化作用下来合成2-芳基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的，通过选用特定的高酸度离子液体作为催化剂，并对反应工艺参数进行优化设计，从而可以有效克服现有合成工艺中存在的催化剂的使用量较大、循环使用性能相对较差、产物提纯过程复杂及所得产物产率有待进一步提高的不足。

制备^[1]

一种邻氨基苯乙酮的制备方法，包括：在无水或者接近无水溶剂中，甲基锂与靛红酸酐在-50℃以下的反应温度下进行反应，反应完成，后处理得到目标产物邻氨基苯乙酮。

在干燥的反应瓶中加入300mL(1mol/L四氢呋喃)甲基锂，氮气置换后，氮气保护下，冷却至-75℃，慢慢滴加靛红酸酐(16.3g，0.1mol)的四氢呋喃(25mL)混合液，滴加完毕后，保温-75℃反应。全过程氮气保护，过程TLC跟踪。反应完毕后，倒入80ml水中，搅拌30min，分层，上层干燥浓缩得13.6g，减压精馏得到目标产物11.7g，含量99.1％，摩尔收率87.5％。

主要参考资料

[1] CN201710521694.7一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹啉酮衍生物的方法

[2]  CN201710436085.1一种邻氨基苯乙酮的制备方法