邻氨基苯乙酮，551-93-9，2-Aminoacetophenone 新品

邻氨基苯乙酮（2-Aminoacetophenone）的性质和用途

1. 基本性质

• 化学式：C₈H₉NO

• 分子量：135.16 g/mol

• CAS号：551-93-9

• 外观：淡黄色至黄色结晶或粉末

• 熔点：18-20 °C（低熔点固体）

• 沸点：251-252 °C

• 密度：1.071 g/cm³（20 °C）

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂

• 稳定性：

• 对光敏感，需避光保存

• 在空气中易氧化变色

2. 化学特性

• 氨基与酮基的反应性：

• 氨基（-NH₂）可参与重氮化、酰化、缩合等反应。

• 酮基（-COCH₃）可发生还原、亲核加成等反应。

• 弱碱性：氨基使其具有弱碱性，可与酸成盐。

• 氧化敏感性：长期暴露于空气中可能氧化生成醌类物质。

3. 主要用途

1. 医药中间体

• 用于合成喹啉类、吲哚类等药物，如抗疟药、抗菌药及抗肿瘤化合物。

• 作为结构单元参与杂环化合物的构建（如吡啶、嘧啶衍生物）。

2. 香料与香精

• 具有类似橙花、葡萄的香气，用于调配食品香精和日化香精（需严格控制纯度）。

3. 有机合成

• 作为重要中间体制备染料、荧光增白剂及光敏材料。

• 用于合成含氮杂环化合物（如咪唑、三唑类）。

4. 研究试剂

• 在生化研究中用于蛋白质标记或探针合成。

4. 安全与储存

• 毒性：

• 对皮肤、眼睛有刺激性，可能引起过敏反应。

• 吸入或误食需及时就医。

• 储存：

• 避光、密封保存于阴凉处，充氮气保护可延缓氧化。

• 远离氧化剂和强酸。

5. 制备方法

• Friedel-Crafts酰基化：苯胺与乙酰氯在Lewis酸（如AlCl₃）催化下反应，需控制位点选择性。

• 邻硝基苯乙酮还原：邻硝基苯乙酮经铁粉或催化加氢还原制得（副产物需纯化）。

总结

邻氨基苯乙酮是一种多功能芳香酮胺化合物，在医药和香料领域具有重要价值，但其光敏感性和氧化倾向需在储存与使用时特别注意。