苜蓿酸的制备方法

背景及概述^[1]

紫花苜蓿(MedicagosativaL.)为豆科(Leguminosae)蝶形花亚科(Papilionoideae)车轴草族(Trib.Trifolieae)苜蓿属(MedicagoL.)植物，是当今世界分布最广、应用最多的栽培牧草之一，被誉为“牧草之王”。紫花苜蓿的营养价值很高，富含蛋白质、维生素和各种矿物质，是迄今发现对人体健康营养最全面的植物之一。紫花苜蓿原产于西域各国，始从大宛传入，中国历代本草均有记载，在我国有两千多年的栽培历史。《本草纲目》中记载：“长安中乃有苜蓿园，北人甚重之，江南不甚食之”。《名医别录》将其列为菜部上品，称其“味苦、平，无毒，主安中，利人”，具有清热解毒、凉血通淋、益气健脾温肾的功效。近年来，越来越多研究者认识到其在农牧业、食品保健和医药领域蕴藏的重要价值，逐步开始对紫花苜蓿进行深入研究。紫花苜蓿中含有的皂苷成分存在于植物的各个部位(根、茎、叶、种子)，尤其根部含量最为丰富。到目前为止从紫花苜蓿中分离得到皂苷有60多种，分离得到的化合物结构骨架分别为：苜蓿酸型(medicagenicacid)、常春藤皂苷元型(hederagenin)、贝萼皂苷元型(bayogenin)、大豆皂苷元型(soyasapogenol)、zanhicacid型。组成三萜皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、芹糖。这些糖多为吡喃糖，也有呋喃糖。另外根据皂苷分子中糖链的多少，可分为单糖链皂苷(monodesmosidicsaponins)、双糖链皂苷(bisdesmosidicsaponins)和三糖链皂苷(tridesmosidicsaponins)。

制备^[1]

苜蓿酸制备如下：瓜子金全草10kg粉粹后，以70％乙醇回流提取3次，每次1小时，合并提取液，减压回收溶剂，得乙醇提取物，该提取物以水分散后，经AB-8大孔吸附树脂吸附，以水洗脱后，50％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，溶剂回收至干后，将所得固体物行硅胶柱层析，氯仿-甲醇-水梯度洗脱，用薄层层析检查洗脱流分，具有相同单一斑点的流分合并，浓缩，得流分1、2、3、4、5、6、7、8、9，其中流分2经进一步硅胶层析和葡聚糖凝胶层析分离纯化，分别得到2β，27-bihydroxy-23-carboxyoleanolicacid3-O-β-glucopyranoside，取2β，27-bihydroxy-23-carboxyoleanolicacid3-O-β-glucopyranoside10g，以一定比例盐酸甲醇溶液加热水解，水解完全后蒸去溶剂，剩余物加水混悬，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分回收溶剂至小体积，放置结晶即得苜蓿酸。

主要参考资料

[1] CN200510026879.8 皂苷类化合物及其苷元在制备治疗神经元损伤药物中的应用