癸酸香草酰胺的制备方法

概述^[1]

香兰酰胺类化合物如癸酸香草酰胺存在于辣椒中，酰基链长为C10的饱和和不饱和化合物分别称之为辣椒素和二氢辣椒素，是辣椒的主要刺激性成分，具有增强动物儿茶酚胺的分泌和能量消耗，减少动物体内脂肪堆积的作用。除辣椒素之外，一系列带有不同长度酰基侧链的辣椒素衍生物也被从红辣椒中分离出来。研究表明，其中C14‑C20的辣椒素衍生物无刺激性，口感良好，依然可以刺激肾上腺素的释放，C18链长的辣椒素衍生物可以增强脂肪代谢。但是这些带有长侧链的酰胺在辣椒中含量非常低，很难从辣椒中分离出来。因此，许多研究工作致力于辣椒素衍生物的合成，其中，最方便、最经济的方法为香兰胺与酰氯的选择性酰化。

制备方法^[1]

癸酸香草酰胺制备如下：将5.3份重量的香兰胺盐酸盐溶于58份重量的水中，加入7.7份重量的碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240份重量的氯仿，搅拌15分钟，加入3.5～8.5份重量的酰氯与60份重量的氯仿形成的溶液，酰氯是C4‑C18的直链或支链烷酰氯或芳酰氯，搅拌30分钟，升温至40℃，分出氯仿层，水层用60份重量的氯仿再萃取一次，分出的萃取氯仿层并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得5.8～11.3份重量的产品香兰酰胺类化合物如癸酸香草酰胺，收率93～96％。与上述操作相关的化学反应式如下所示：

（-C9H19）

主要参考资料

[1] CN200910047630.3 一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法