十一醇的制备及应用研究

背景及概述

十一醇，又称1-十一醇、十一烷基醇，CAS号112-42-5，分子式C₁₁H₂₄O，分子量172.31，常温下为无色油状透明液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，自带淡甜的脂蜡香气，稀释后带有清新的柑橘、凤梨类果香，是香料香精领域应用十分广泛的长链脂肪醇类原料。

制备工艺

十一醇的工业制备有三条成熟路线。第一条是十一烯醛催化加氢法，以天然衍生的十一烯醛为起始原料[1]，在镍系加氢催化剂作用下，于120~150℃、1.5~2MPa的氢气氛围中完成加氢反应，粗产物经过减压精馏提纯后得到高纯度成品，该路线反应选择性高，副产物少，是当前行业内的主流量产方案。第二条是十一酸乙酯金属钠还原法，将十一酸乙酯分散在无水甲苯中，加热回流让金属钠完全分散为沙状颗粒，再缓慢滴加十一酸乙酯的乙醇溶液完成还原反应，后续经水蒸气蒸馏、萃取、减压蒸馏得到产物，该路线适配实验室小批量制备，产率可达70%左右。第三条是格氏反应合成法，以正壬基溴化镁和环氧乙烷为原料，通过格氏加成反应得到醇类中间体，再经水解、提纯得到十一醇，该路线多用于小批量定制化生产场景。

图1 十一醇的合成路线图

应用

十一醇的核心价值集中在香精香料领域。作为醛香头香的协调剂，它常和十一烯醛等脂肪醛搭配使用，能让玫瑰香基、柑橘古龙香基的香气层次更柔和饱满，避免单一醛香带来的尖锐刺激感，同时可少量添加到凤梨、柠檬、黑醋栗、玫瑰等食用香精中，提升果香的自然感。日化场景中，它可按0.001%~0.5%的比例添加到洗涤剂、香水、皂用香精中，作为体香成分协调整体香气。除此之外，十一醇也可作为有机合成中间体，用于制备十一烷基类表面活性剂、增塑剂等精细化学品，延伸至日用化工、材料助剂等多个下游领域。

参考文献

[1]‌PRODUCTION OF DETERGENT RANGE ALCOHOLS.[P]US2009/12323 A1, ;Page/Page column 3 ;