还原氢化制备十一醇

基本信息

十一醇，英文名称：1-UNDECANOL，CAS号：112-42-5，分子式：C₁₁H₂₄O，分子量：172.31，熔点：11°C (lit.)，沸点：146°C/30 mmHg (lit.)，密度：0.83 g/mL at 25°C (lit.)，蒸气压<1 hPa (20°C)，透明无色至淡黄色液体，难以与水混合，可溶于氯仿和乙酸乙酯。

背景技术

高碳醇一般是指碳原子数在六个以上的一元伯醇，是作为合成洗涤剂、表面活性剂、增塑剂、消泡剂等精细化工产品的主要基础原料，有着广泛的应用，有“工业味精”之称。一般按照碳链的长度，高碳醇可以分为增塑剂醇(C6-C11醇)和洗涤剂醇(C12-C20醇)。十一醇作为增塑剂醇，具有优异的增塑性能，用其增塑的聚氯乙烯(PVC)产品具有很好的电绝缘性、耐候性、制品表面光滑、增塑剂不易析出等优点，广泛用于电缆、家电、汽车部件等领域，同时，还可作为硝化纤维素、聚苯乙烯、乙基纤维素、丁腈橡胶等的增塑剂，用以改善人造革、壁纸等软质塑料制品的加工性和使用性。因此，十一醇具有很高的工业应用价值和经济价值。

将醛和酮还原为醇是常见的一种有机反应，这种还原反应可以很容易地用金属氢化物进行，如硼氢化钠和氢化铝锂。尽管金属氢化物有用且用途广泛，但它们对水分和空气的敏感性以及与某些官能团的不兼容限制了它们在某些情况下的使用。另一种常见的还原方法是氢化，以下将介绍一种氢化的方法来合成十一醇。

合成方法

在一个装有特氟龙涂层搅拌棒的干燥压力管中，加入十一醛(1.0mmol)、催化剂Pd(OAc)₂ (0.05mmol)和配体PCys (0.075mmol)，管子密封，抽真空，回填氮气。随后注射二氧六环(1ml)。室温搅拌15 min后，注入H₂O(4等量)和HCO₂H(10等量)，90℃加热搅拌反应6h。反应完成后，在真空下除去溶剂。在硅胶上用闪柱层析纯化，得到目标产物十一醇，收率77%。

参考文献

[1]Wang, A., Yang, Z., Liu, J., Gui, Q., Chen, X., Tan, Z., & Shi, J.-C. (2013). Pd-Catalyzed Reduction of Aldehydes to Alcohols Using Formic Acid as the Hydrogen Donor. Synthetic Communications, 44(2), 280–288.

[2]包根来. 癸醇--十一醇--十四烷--十五烷混合物分离工艺研究[D]. 浙江:浙江大学,2020.