3-环戊基丙酰氯的合成方法及用途

简介

3-环戊基丙酰氯为无色至淡黄色液体，沸点199–200 °C，密度1.049 g/mL，具催泪刺激性气味；可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂，遇水或醇易分解，需干燥密封、避潮保存。

3-环戊基丙酰氯的性状

合成方法

方法一：3-环戊基丙酰氯由3-环戊基丙酸与草酰氯/DMF室温反应制得，用作温和酰化剂，一键向Meldrum酸等底物引入环戊基C₃-酰基，构建药物和香料中关键的1,3-二羰基环戊烷中间体。方法一：将草酰氯（1.5当量）滴入羧酸（1.0当量）和3-5滴无水DMF （0.5 M）的无水CH2Cl2溶液中，在0°C下，持续10分钟。在室温下搅拌反应3小时。在真空中除去溶剂。加入无水CH2Cl2在真空中除去残留的草酰氯。将得到的酰氯再溶解在无水乙腈中得到标题化合物3-环戊基丙酰氯[1]。

方法二：在0°C的无水CH2Cl2 （0.5 M）中，将草酰氯（1.5当量）滴入羧酸（1.0当量）和3-5滴无水DMF的溶液中，持续10分钟。在室温下搅拌反应3小时。在真空中除去溶剂。加入无水CH2Cl2在真空中除去残留的草酰氯。将得到的酰氯再溶解在无水乙腈中得到标题化合物3-环戊基丙酰氯[2]。

用途

3-环戊基丙酰氯在Meldrum酸酰化中充当温和酰源，一键引入环戊基C₃-酰基，用于构建药物及香料含环戊烷的1,3-二羰基中间体。例如：将Meldrum的酸（1.73 g）和吡啶（1.2 mL, 15 mmol）溶于30 mL的CH2Cl2中，温度为0°C。向混合物中滴入3-环戊基丙酰氯（10mmol）。在0°C下搅拌30分钟。让溶液加热到室温过夜。用CH2Cl2（150ml）稀释反应混合物。用10%盐酸（2×100 mL）和水（100 mL）洗涤反应混合物。在无水硫酸钠上干燥有机层得到产物[3]。

参考文献

[1] Visible-light-induced C-H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones. By: Li, Yuanyuan; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2024), 22(29), 6016-6021.

[2] Nickel-catalyzed reductive 1,2-alkylarylation of alkenes via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) cascade. By: Chen, Xi; et al. Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(1), 57-63.

[3] Screening, synthesis, crystal structure and molecular basis of 6-amino-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles as novel AKR1C3 inhibitors. By: Zheng, Xuehua; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(22), 5934-5943.