2-苯甲酰基吡啶的络合性质与制备方法

2-苯甲酰基吡啶是一种吡啶衍生物，常温常压下为无色至浅黄色固体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。2-苯甲酰基吡啶结构中的吡啶单元具有一定的配位活性，它可与过渡金属铑和铂进行络合配位，可用作有机合成领域中的有机氮配体，在有机合成方法学基础研究领域中有重要的应用。

络合金属铂

有研究报道了一种以2-苯甲酰基吡啶为配体的铂(II)配合物的合成方法和应用，研究人员以2-苯甲酰基吡啶为配体的铂(II)配合物，其合成方法为：按物质的量之比为1:1的比例称取2-苯甲酰基吡啶和二氯·二(二甲基亚砜)合铂(II)，溶解于极性溶剂中，进行配位反应即得到目标产物。其中，所述的极性溶剂为水与选自甲醇，乙醇，丙酮和二甲基亚砜中的一种或两种以上的组合。研究人员通过考察发现该配合物对多种肝癌细胞株的增殖抑制活性，结果表明其具有显著的体外抗肿瘤活性，而且对正常肝细胞HL-7702毒性非常小，具有较好的潜在药用价值，有望用于抗肝癌药物的制备。[1]

制备方法

图1 2-苯甲酰基吡啶的制备方法

将N-溴代琥珀酰亚胺（0.015 mmol, 10 mol%）加入到2-苄基吡啶（0.15 mmol）和乙酸（3.75 mmol， 25.0当量）的醋酸乙酯（3ml）溶液中。室温下将混合物在氧气和40w蓝光LED下搅拌24小时，直到TLC看到起始物质完全转化。完成后，在反应混合物中加入饱和的NaHCO3 （5ml），然后用乙酸乙酯（10ml）提取混合物三次。用盐水洗涤混合的有机相，在无水Na2SO4上干燥合并的有机相。在真空中浓缩组合的有机相，最后将所得反应剩余物在硅胶（石油醚/乙酸乙酯，10:1）上通过硅胶柱层析提纯即可得到目标产物分子2-苯甲酰基吡啶。[2]

参考文献

[1] 金俊飞, 以2-苯甲酰基吡啶为配体的铂(ii)配合物的合成方法和应用, 中国发明专利，专利号：CN104610372A.

[2] Ye, Taiqiang; et al, Aerobic Benzylic C(sp3)-H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation, Journal of Organic Chemistry (2024), 89(1), 534-540.