六甲基二硅脲的制备与性质

六甲基二硅脲，英文名为1,3-Bis(trimethylsilyl)urea，常温常压下为白色针状结晶固体、无毒略带胺味，它遇水溶液发生水解反应而发生缓慢地变质，它可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，乙醇。六甲基二硅脲是一种优良的硅烷化试剂，它可高效地将有机物分子中的活泼氢原子替换成三甲基硅原子团，在医药生产领域中有较好的应用，例如有研究报道该物质可用于头孢氨卡的制备。

制备方法

有研究人员报道了一种六甲基二硅脲的制备方法，所述方法包括如下步骤：在惰性气体存在下，在反应器中先加入乙二醇二甲醚，随后加入六甲基二硅氮烷，再加入尿素以及催化剂氯化铵或者硫酸铵，升温至70-90℃下进行反应，反应时间30-40分钟。此时氨气逸出结束，将反应物冷却至室温，过滤，回收沉淀的六甲基二硅脲，然后在减压下干燥得到六甲基二硅脲。该报道的合成方法具有反应时间短，溶剂用量少，产品稳定性高的优点。[1]

缩合反应

图1 六甲基二硅脲的缩合反应

将琥珀酰亚胺（0.099 g, 1 mmol）、六甲基二硅脲（0.060 g, 1 mmol）和氢氧化钠（0.040 g, 1 mmol）的混合物加入20ml耐热圆底烧瓶中。用几滴水使其均匀，然后将混合物暴露在140°C （300W）的微波照射下。每隔10s用TLC（己烷：乙酸乙酯/3:7）监测反应进程，1 min后反应完成。反应完成后，在辐照后的混合物中加入冰水，然后过滤除去干燥剂并将所得的滤液真空下进行浓缩，干燥，用乙醇重结晶即可得到目标产物分子。[2]

医药应用

六甲基二硅脲是β-内酰胺类抗生素合成中最理想的硅烷化保护剂。以头孢IV半合成为例，仅用六甲基二硅脲参与反应，可使反应条件极为温和，副反应少，收率比其它方法提高2-3倍，该物质在当今抗生素的工业生产上有极大的实用价值。

参考文献

[1] 李思阳,陶陈泷.一种六甲基二硅脲的制备方法.CN201811216086.6.

[2] Rasgania, Jyoti; et al, Journal of Molecular Structure (2023), 1274(Part_1), 134424.