六甲基二硅脲18297-63-7

六甲基二硅脲（BSU，1,3‑双 (三甲基硅基) 脲）

CAS：18297-63-7分子式：\(\boldsymbol{C_7H_{20}N_2OSi_2}\)，分子量：204.42

基础物性

• 外观：白色针状结晶粉末，略带胺味

• 熔点：219–221 ℃；沸点：222 ℃

• 闪点：65 ℃

• 溶解性：可溶于2-MeTHF、THF、DMAC、苯、乙醇；遇水立刻水解（核心特性！）

• 核心定位：中性硅烷化保护试剂，用来给 - COOH、-NH₂、-OH、-SH 做 TMS（三甲基硅基）保护，反应温和，副产物是脲，不产生 HCl，头孢合成经典试剂

化学特性

1. 硅烷化：把活泼氢替换成三甲基硅基，屏蔽羟基、氨基、羧基极性，提升底物在有机溶剂溶解度；保护后水解可脱 TMS

\(\ce{R-OH + BSU -> R-OSiMe3 + 脲衍生物}\) 2. 对水极度敏感：遇水快速水解，生成三甲基硅醇、脲；体系必须无水，不能有水相后处理（这点和前面所有试剂差异巨大） 3. 中性，本身不是碱；不做缚酸剂，和正丙胺、可力丁用途完全不同 4. 常温干燥环境稳定；遇醇、羧酸会发生硅烷交换

主要用途

✅ 半合成 β‑内酰胺抗生素（头孢）工业核心硅烷化试剂，7‑ADCA、7‑ATCA 保护氨基、羧基，条件温和，收率高，副反应少，是头孢工艺经典原料 ✅ 有机合成：羟基、氨基、羧基、巯基的硅基保护 ✅ 衍生化：GC 样品硅烷化衍生

⚠️ 安全要点

GHS：H228 易燃固体；H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 可能刺激呼吸道

• 粉尘吸入刺激呼吸道；粉末接触皮肤、眼睛会造成刺激

• 本身不算高毒，但水解产物有刺激性

• 灭火：干粉、CO₂；禁止用水灭火（遇水快速水解，释放挥发性硅烷类物质）

• 储存：密封、干燥、惰性气体（氮气 / 氩气）保护，防潮；严禁接触水汽；远离强氧化剂

和你前面全套试剂相容性（重点）

1. BSU + 2-MeTHF：可溶，必须无水体系；有水就会水解失效；2-MeTHF 的过氧化物不会和 BSU 快速反应

2. BSU + DMAC：可溶，无水条件稳定；DMAC 含水的话会慢慢消耗 BSU

3. BSU + 亚硫酸钠水溶液：绝对不能混合，遇水直接水解报废

4. BSU + 正丙胺 / 可力丁：无水条件下可共存；胺是缚酸剂，BSU 是硅烷化保护剂，头孢合成经常 BSU + 有机碱搭配使用

对比 HMDS（六甲基二硅氮烷，另一个常见硅烷化试剂）：BSU 更温和，硅烷化能力略弱，副产物脲；HMDS 硅烷化更快，副产物 NH₃。