四苯基锡的理化性质

四苯基锡，英文名为Tetraphenyltin，常温常压下为白色固体粉末，具有较差的化学稳定性和较强的毒性。四苯基锡是一种常见的有机锡试剂，可由四氯化锡与苯基钠通过置换反应制备得到，它具有一定的亲核性，主要用作有机金属试剂，在金属催化的有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

制备方法

有研究报道了一种四苯基锡的生产方法，具体制备方法包括将金属锡熔融,然后泼入冷水,激成锡花,加入反应釜中,然后往上述反应混合物中加入液氯生成四氯化锡溶解搅拌得到四氯化锡。通过将钠与二甲苯混合使钠分散,然后放入第二反应釜并加入氯苯,加热第二反应釜至30-50度得到苯基钠。将氯苯、上述四氯化锡与上述苯基钠混合得到四苯基锡，然后将四苯基锡加入盐酸进行酸析，将酸析后混合溶液进行抽滤得到四苯基锡，然后将四苯基锡进行干燥处理即可得到目标产物分子。值得说明的是该合成方法的操作简单,转化率高。

偶联反应

作为一种金属有机试剂，四苯基锡可与多种过渡金属离子发生转金属化反应，多用于和各种亲电试剂的交叉偶联反应。

图1 四苯基锡的偶联反应

将N-甲基吲哚（0.5 mmol， 1.0当量）、四苯基锡（0.19 mmol）和钯催化剂（10 mol%, 0.05 mmol）充入装有磁性搅拌棒的Schlenk管。用注射器注入HOAc （5ml）。将反应体系进行抽真空处理然后充满氧气。使用气球维持氧气环境，然后在25°C下搅拌反应混合物大约12小时。反应结束后将反应混合物通过旋转蒸发除去HOAc，然后将所得的残留物溶解在干燥的二氯甲烷（50ml）中，然后用饱和碳酸氢钠水溶液（2 × 30 mL）洗涤所得的有机溶液。合并所有的有机层并将其用盐水洗净。分离出有机层并将其用无水硫酸进行干燥处理。通过旋转蒸发除去溶剂，然后用柱层析法纯化粗产物即可得到偶联的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] 吴克峰.一种四苯基锡的生产方法:CN201210503502.7[P].