5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛的性质与制备

5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛，英文名为5,5'-(ethyne-1,2-diyl)diisophthalaldehyde，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质和多样的化学转化活性。5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛可由5-溴异苯二醛通过和炔基硅试剂通过偶联反应制备得到，该物质主要用作有机高分子材料的合成单体，在超分子化学基础化学研究领域中有较好的应用。

理化性质

5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛结构中的醛基单元可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物，该类反应广泛地应用于具有亚胺结构的分子笼的制备领域中。5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛可在适当的还原剂例如硼氢化钠，四氢铝锂的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。此外，该物质结构中的醛基单元可在强碱的作用下和Wittig试剂发生缩合反应得到相应的烯烃衍生物。

制备方法

图1 5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛的制备方法

将5-溴二苯甲醛（8.49 g, 39.87 mmol， 2.1当量）加入到配备搅拌器棒的经过烘箱干燥的反应烧瓶中，将反应体系用氮气进行置换三次（x3）。然后往上述反应混合物中加入无水1,4-二恶烷（200ml），将溶液加气（N2鼓泡，30分钟）。在反应混合物中加入双（三正丁基）乙炔（10 mL, 18.98 mmol, 1.0 eq.）和四三苯基膦钯 （1.1 g, 0.95 mmol, 0.05 eq.）。将得到的溶液在100°C下于氮气氛围下加热反应大约18小时。将所得到的溶液冷却到室温，然后通过超细纤维滤纸过滤反应混合物，然后往上述滤液中加水（300 mL），用氯仿 （2 × 500 mL）萃取产物。在组合有机层中加入正己烷（500 mL），通过过滤器收集所得沉淀物并用正己烷（200 mL）洗涤所得物，干燥后即可得到目标产物分子5,5'-(乙炔-1,2-二基)二间苯二醛。[1]

参考文献

[1] Pugh, Chloe J.et al, Crystal Growth & Design (2018), 18(5), 2759-2764.