2-溴丙烯化学反应及制备

背景及概述

2-溴丙烯是一种有机化合物，化学式为C3H7Br，是丙烷的亚甲基氢被溴取代的产物。它在2023年被列入IARC第2A类致癌物质。2-溴丙烯的同分异构体是1-溴丙烷。2-溴丙烯是一种无色液体，具有特殊刺激性气味。

化学反应

2-溴丙烯可以用于合成异丙基化合物，例如在碳酸钾的存在下，2-溴丙烯和4-羟基苯甲醛在乙腈中反应，可以得到4-异丙氧基苯甲醛；碳酸铯作为碱、四(三苯基膦)钯作为催化剂，它和呋喃-2-硼酸反应，得到2-异丙基呋喃。

它可以和碘化钠在丙酮中发生卤素交换反应，生成2-碘丙烷；它和硫氰酸钠发生类似反应，生成硫氰酸异丙酯。[14]它也可以和一氟化氯反应，生成2-氟丙烷。

主要用途包括

作为聚合物的单体：2-溴丙烯可用于合成聚合物，如丙烯酸树脂和丙烯酸羟丙酯。

作为实验室试剂：2-溴丙烯可用作化学实验室中的试剂，如有机合成中的活性试剂和溶剂。

制备方法

异丙醇和溴化试剂（如硫酸-溴化钠、磷-溴、三溴化磷等）发生溴化反应，也能得到2-溴丙烯。

图1 2-溴丙烯的合成反应式

一种潘库溴铵药物中间体2-溴丙烯的合成方法，包括如下步骤:在安装有搅拌器，温度计，滴液漏斗的反应容器中，加入2-硝基苯酚溶液1.3mol，亚硫酸钾溶液1.7mol，1-溴-2-氨基丙烷1.7--2.1mol，控制搅拌速度130--170rpm，升高溶液温度至60--65℃，保持回流3--5h，降低温度至40--45℃，加入乙腈500ml，继续反应70--90min，降低溶液温度至10--16℃，析出固体，抽滤，盐溶液洗涤，硝基甲烷洗涤，减压蒸馏，收集30--35℃的馏分，在对二甲苯中重结晶，得晶体2-溴丙烯[1]。

安全信息

对于2-溴丙烯的安全注意事项如下：

引起严重刺激和灼伤，操作时应佩戴防护手套、防护眼镜和防护面罩。避免吸入其挥发物，操作时应在通风良好的地方进行。避免与强氧化剂、碱和金属反应。存储2-溴丙烯时应密闭、避光，存放于阴凉干燥处，与易燃物分开存放。如发生泄漏，应采取适当的急救措施和清理方法。

参考文献

[1]一种潘库溴铵药物中间体2-溴丙烯的合成方法.CN105566056A.