2-溴丙烯的制备及应用

背景及概述

2-溴丙烯英文名：2-Bromopropene，易燃液体，有催泪性并能灼烧皮肤，误服或吸入蒸气会中毒。

物理化学性质

2-溴丙烯为无色液体，具有令人不愉快的气味。相对密度1.398 (20℃)，熔点-119.4℃。沸点71℃。折射率1.465 (25℃)。2-溴丙烯不溶于水，溶于醇、醚、四氯化碳、氯仿等有机溶剂。

应用研究

2-溴丙烯可用于有机合成如合成染料、香料；医药工业上用于西可巴比妥的制造；农业上用作土壤熏蒸剂。此外，2-溴丙烯为常见医药、化工中间体，广泛用于化工产品的制备，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物。

合成方法

参考文献[1]以1,2-二溴丙烷为起始物料制备2-溴丙烯，其合成反应式如下图所示：

图1 2-溴丙烯的合成反应式

实验操作：

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入500mL95%的乙醇，氢氧化钠40g(1.0mol)水浴加热搅拌基本全溶。冷却后加入1,2-二溴丙烷(2)202g(1.0mol),水浴加热，保持回流状态。当反应液沸腾温度下降了3～4℃，维持1h不变，或反应液PH值降至6～7时，即为反应终点(约1.5h)。蒸出沸点70℃以下的馏分，然后将镏出液分馏，收集40～50℃的馏分，得2-溴丙烯(1)65g,收率54%。

贮存方法

本品2-溴丙烯应密封于阴凉避光处保存。

贮存于阴凉、通风的仓间内。远离热源、火种，避免阳光直射。2-溴丙烯与氧化剂隔离贮运。

毒性及危害

长期接触2-溴丙烯会对人体健康造成危害。首先，2-溴丙烯可以引起皮肤刺激，接触后会出现刺痛、发红、水泡等症状；其次，2-溴丙烯会对粘膜产生刺激作用，接触眼部会引起眼部疼痛等不适；最后，长期暴露在2-溴丙烯的环境中还可能导致神经系统损伤。

参考文献

[1]US2006/229475 A1, ;