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1,2-二苯肼的氧化反应

发布日期:2025/2/19 10:54:04

1,2-二苯肼,英文名为1,2-Diphenylhydrazine,常温常压下为无色片状结晶,它易溶于乙醇但是难溶于水,微溶于苯,具有显著的碱性和较差的化学稳定性。1,2-二苯肼是一种十分常见的精细化工原料和医药分子中间体,它可由苯胺通过缩合反应制备得到,该物质在医药生产领域中可用于解热镇痛药保泰松的工业制备,在化工生产中该物质可用于制造联苯胺染料。

基本介绍

1,2-二苯肼是一种常用的医药化学中间体,有研究报道该物质可用于药物分子保泰松的合成,保泰松在临床治疗中主要用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎,值得说明的是本药大剂量可减少肾小管对尿酸盐的再吸收,促进尿酸盐排泄,故可用于治疗急性痛风。

氧化反应

1,2-二苯肼的氧化反应

图1 1,2-二苯肼的氧化反应

方法一

在干燥四氢呋喃(2 mL)中加入苯二烯酸酐(180 mg, 0.50 mmol),所得的反应溶液在室温下搅拌反应大约5分钟,然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,2-二苯肼(91 mg, 99%),所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂,所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

方法二

往一个干燥的反应烧瓶中将1,2-二苯肼(1 mmoL)溶于5-10 mL丙酮中,加热至近沸腾,然后将溶解于3ml水中的FeCl•6H2O (2mmol)缓慢地加入丙酮溶液中。可以观察到上述反应混合物的颜色很快变成橙色、橙红色或深红色,所得的反应混合物在2-4分钟后停止加热,然后往上述反应混合物中缓慢地加入冷水(30 mL)沉淀产物,将所得的沉淀进行过滤处理,真空干燥所得的固体即可得到目标产物分子,收率90%。[2]

参考文献

[1] Back, Thomas G.; Journal of Organic Chemistry (1981), 46(8), 1564-1570.

[2] Wang, Cai-Lan; et al, Synthetic Communications (1999), 29(19), 3435-3438.

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