7-喹啉甲醛的性质与应用

简述

喹啉及其衍生物是重要的药物中间体，其中喹啉醛的合成方法主要有直接氧化法，间接氧化法，自由基反应，Reimer-Tiemann和有机金属催化等方法[1]。本篇我们介绍的7-喹啉甲醛（7-Quinolinecarboxaldehyde）又名喹啉-7-甲醛，分子式为C₁₀H₇N，常温常压下表现为白色至淡黄色晶体状粉末。

理化性质

相对密度：1.223g/cm³

沸点（760mmHg）：314.3℃

熔点：87℃

闪点：151.9℃

折射率：1.687

蒸汽压（25℃）：0.00047mmHg

应用

综合现有文献，喹啉甲醛常用于探针研究，如荧光探针、红外探针等。在该类应用中，常见于报道的喹啉甲醛类化合物是喹啉-8-甲醛、喹啉-3-甲醛等。例如，以喹啉-8-甲醛和苯甲酰肼为原料合成具有席夫碱结构的Zn(2+)荧光探针N-(喹啉-8-亚甲基)苯甲酰肼(L)，用FTIR，NMR对探针结构进行了表征，并对其检测Zn(2+)的机理进行考察。结果表明，化合物L对Zn(2+)有优良的选择性，最大荧光波长为523 nm，对Zn(2+)检测限为4.1×10^-8mol/L.化合物L与Zn(2+)形成了物质的量比为1:1的配合物(L-Zn)，其机理为三齿的配体通过喹啉氮原子，席夫碱亚胺氮原子和酰胺羰基氧原子与Zn(2+)配位，形成稳定的稠环配合物[2]。此外，针对现有检测NAD(P)H的小分子荧光探针存在的缺陷，文献公开了一种近红外荧光探针及其制备方法和应用。该探针合成原料之一为3-喹啉甲醛，制备得到的探针可以与NAD(P)H响应，对NAD(P)H具有很高的选择性，发射波长可达745nm左右，可为后续分子探针的结构优化奠定基础[3]。以上述两种探针合成过程为7-喹啉甲醛的应用探究提供了思路，具有重要意义。

其他方面，选择具有较大共轭体系的喹啉甲醛（如7-喹啉甲醛）和氨基喹啉配体与五羰基溴化锰作用得到相应的锰羰基化合物，该化合物可以在可见光作用下分解释放一氧化碳，克服了锰羰基化合物在紫外光作用下诱导产生一氧化碳的缺点，推动了相关领域研究[4]。

参考文献

[1]齐家娟,邵栋,赵红博,等.喹啉甲醛衍生物的合成技术进展[J].化工时刊, 2012, 26(010):33-36.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2012.10.011.

[2]苏策,赵少丹,王鹏,等.喹啉类席夫碱锌离子荧光探针的合成及性能[J].精细化工, 2016(33):1211.DOI:10.13550/j.jxhg.2016.11.002.

[3]马开庆,杨贺,霍方俊,等.一种近红外荧光探针及其制备方法和应用:CN202210255409.2[P].CN202210255409.2.

[4]王雪梅,姜秀娟,张俊蝶,等.一种光诱导锰羰基化合物一氧化碳释放剂及其制备方法和应用:CN202210013813.9[P].CN202210013813.9.