5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成与碘化反应

5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑是一种芳基化的吡唑衍生物，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑主要用作农药分子合成中间体，该物质可用于农药杀虫剂氟虫腈的制备。

合成方法

有研究报道了5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成方法，包括:在0-5℃下，向2,3二氰基丙酸乙酯的盐酸乙醇溶液中同时滴加2,6二氯4三氟甲基苯胺盐的乙醇溶液和质量浓度为40-45%的亚硝酸钠溶液，反应液在0-5℃下保温2-12h，直至反应液中的2,6二氯4三氟甲基苯胺≤0.5%后，向反应液中滴加还原性试剂以去除反应液中过量的亚硝酸，直至反应液中亚硝酸完全被去除，在10-15℃下，在反应液中加入氨水和乙醇使得反应液的pH≥11，所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约8-24h即可得到目标产物分子5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。该合成方法打破了本领域技术人员的技术偏见，节约了成本,且大量减少了"三废"的产生。[1]

碘化反应

图1 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的碘化反应

在室温下，将5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑（5.0 g）在乙腈（60 ml）中搅拌，加入N-碘丁二酰亚胺（3.52 g），按比例添加5分钟。所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应大约1小时，然后将混合物蒸发至干燥，然后使用二氯甲烷和水对其进行萃取处理，所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 王建忠,包如胜,金晓东,等.5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成方法:CN201910387835.X[P].

[2] Banks, B. J. United States Patent, Patent Number:US6069157.