3-氟苯甲酸钠的合成与应用研究

简述

3-氟苯甲酸钠又名间氟苯甲酸钠，是3-氟苯甲酸成盐反应制备得到有机盐类物质，分子式为C₇H₄FNaO₂，分子量为162.09，常温常压下表现为白色粉末。事实上，工业生产中更多应用的是其上游化合物3-氟苯甲酸。

合成方法

以3-氨基苯甲酸为起始原料，在氟化氢吡啶试剂中进行重氮化和氟化反应合成3-氟苯甲酸。正交试验优化得到最佳条件如下：氟化氢吡啶试剂浓度为70%，3-氨基苯甲酸，NaNO₂和氟化氢吡啶投料摩尔比为1:1:50，收率为96.90%，纯度为99.09%。该法利用氟化氢吡啶试剂合成3-氟苯甲酸，具有反应条件温和，收率高，后处理方便等优点，实用性强[1]。以制备得到的3-氟苯甲酸为中间体，与钠碱反应即可得到3-氟苯甲酸钠。

应用研究

3-氟苯甲酸钠作为一种有机碱在有机合成过程应用并不广泛，其上游化合物3-氟苯甲酸更具有生产价值。例如，以3-氟苯甲酸为原料，通过酯化，肼解制得3-氟苯甲酰肼，3-氟苯甲酰肼再与芳香醛反应得到相应的酰腙，最后以苯和DMF为溶剂，将所得酰腙与巯基乙酸脱水环化即可生成2-芳基-3-(3-氟苯甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物。利用IR，1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析对目标化合物的结构进行了表征，用MTT方法评价了它们在体外对HepG-2,A549-1和231-2 3种癌细胞株的体外生长抑制活性。研究结果表明，所合成的7个新化合物均具有潜在的体外抑制癌细胞生长活性，可进一步用于药物研究[2]。此外，以3-氟苯甲酸为原料，通过硝化，酯化和还原反应可以成功得到目标产物2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯。合成反应路线如下：3-氟苯甲酸先与混酸进行硝化，再与甲醇酯化，最后经还原得2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯，在给定的理想反应条件下，总收率达到81%。该路线解决了工业上存在的批量小，产品质量差等问题，具有工业化价值[3]。

从另一角度，3-氟苯甲酸钠的结构类似物苯甲酸钠可作为催化剂参与以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸的过程。且该过程中，苯甲酸钠具有催化活性高，安全，后处理容易，不污染环境等优点，是一种环境友好催化剂，具有工业开发价值[4]。以此为反应模板，可进一步探究3-氟苯甲酸钠在增加一个氟原子的结构基础上，是否具有优越催化性。

参考文献

[1]章凯丽,杜晓华.3-氟苯甲酸的合成工艺[J].农药, 2018, 57(2):3.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2018-02-006.

[2]张克松,王艳玲,陈义兴,等.2-芳基-3-(3-氟苯甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物的合成及抗癌活性研究[J].江西师范大学学报：自然科学版, 2013, 37(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1000-5862.2013.02.008.

[3]喻文,徐保明,银建中.2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯的合成工艺及过程优化[J].化工技术与开发, 2010, 39(005):3-6.DOI:10.3969/j.issn.1671-9905.2010.05.002.

[4]田旭,林沛和.苯甲酸钠催化合成乙酰水杨酸的研究[J].延边大学学报：自然科学版, 2006, 32(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-4353.2006.03.007.