1,3,5-三乙基苯的合成方法

简介

1,3,5-三乙基苯在室温下是一种无色至浅黄色的液体，其分子具有对称性。而且其在大多数有机溶剂中表现出良好的溶解性。因此，其可以在实验室及工业生产中作为溶剂使用。

1,3,5-三乙基苯的性状

合成方法

方法一：在10 mL密封管中搅拌炔烃（0.9 mmol）、2-碘苯酚（0.3 mmol）、氯苯（2.0 mL）和三氯化铟（0.09 mmol）的反应混合物。通过TLC监测反应。减压除去氯苯。用己烷通过快速柱色谱法纯化产物得到标题化合物1,3,5-三乙基苯[1]。

方法二：将AlCl3（45.3g，340mmol）放入装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，磁力搅拌棒配有回流冷凝器和加料漏斗。连接了一个氮气气球以排除大气中的水分。水冷凝器装有一根浸入NaHCO3饱和水溶液中的管子，以淬灭释放的HBr/HCl气体。将反应烧瓶在冰水浴中冷却至0°C。将EtBr（50 mL，590 mmol）倒入加料漏斗中，在连续搅拌下缓慢加入AlCl3中。一旦EtBr的加入完成，在20分钟内缓慢加入苯（28.6 mL，320 mmol）。一旦苯的添加完成，气泡停止，然后滴加EtBr（32.5 mL，390 mmol），同时保持反应温度为0°C。搅拌反应12小时，使混合物升温至室温。完成后，将混合物倾倒入装有冰的1L烧杯中，一旦冰融化，测量水层的pH值。在1L分液漏斗中用Et2O（250mL）萃取混合物（注5）。分离有机层，用Et2O（2×100mL）萃取水相。合并有机相并按如下方式洗涤：H2O（1×100mL）、1N NaOH水溶液（1×100ml）和H2O（100mL）。将有机相干燥（MgSO4），并通过硅藻土过滤到单颈圆底烧瓶中。减压除去溶剂，得到黄色油状物。经过真空蒸馏，得到无色油状物；1,3,5-三乙苯（1）是一种市售化合物，光谱数据与市售来源的光谱数据一致。无色油状物1,3,5-三乙基苯，收率80-90%[2]。

参考文献

[1]Wallace, Karl J.; et al. Preparation of 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from two versatile 1,3,5-tri(halo-substituted) 2,4,6-triethylbenzene derivatives. Synthesis (2005), (12), 2080-2083.

[2]Xu, Yan-li; et al. Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Benzenes via the InCl3/2-Iodophenol-Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(20), 8472-8476.