5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐的理化性质

5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐是一种常见的有机合成催化剂，它可由2,4-二-叔-丁基-6-(苯基氨基)苯酚与原甲酸三乙酯通过缩合反应制备得到，主要用作化学反应中的催化剂，有研究报道它可用于催化醇类物质的脱氧官能团化反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

加合反应

有多个文献报道5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐可与常见的烷基醇类物质等发生加合反应，所得的加合产物分子容易在自由基单元诱导下发生自由基的化学键断裂反应。

图1 5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐的加合反应

在一个干燥的反应将丙烯醇（30.8 mg, 0.53 mmol， 1.1当量）、5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐（190 mg, 0.48 mmol， 1.0当量）和甲基叔丁基醚（MTBE, 1.9 mL）加入装有含有磁性搅拌棒的10 mL小瓶中，放入氮气手套箱中烘干。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入吡啶溶液（0.6 mL, 0.8 M in MTBE, 1.0equiv）。将所得到的反应溶液在室温下搅拌反应大约12小时，形成悬浮液，析出白色固体。然后用2.5 mL注射器过滤器过滤上述悬浮液并将所得的滤液在真空中直接浓缩即可得到目标产物分子。[1]

络合金属离子

在一个干燥的反应烧瓶中将(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体和5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐溶解于干燥的四氢呋喃中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入叔丁醇钾。将所得的反应混合物在-35度下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过石油醚进行打浆纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Li, Zhongxian; et al, ACS Catalysis (2024), 14(12), 9496-9504.

[2] Bellemin-Laponnaz, Stephane, Polyhedron (2010), 29(1), 30-33.